Главный герой — тридцатилетний Джесси, личная жизнь которого не складывается. Джесси хотел бы жениться и завести семью, но каждый его роман заканчивается крахом. Чтобы разобраться в себе и впредь не совершать ошибок на личном фронте, Джесси решает посетить семь подружек, с которыми он встречался ранее, и узнать у них о своих ошибках и недостатках. Герою предстоит долгое и забавное путешествие через всю страну в поисках своей идеальной половинки.