Главные герои сериала «Чикагская печатная машинка» — три писателя, которые жили в 1930-е годы, когда страна была оккупирована японцами. Литераторы получают уникальный шанс реинкарнироваться в современное время. У каждого из героев своя литературная судьба. Хан Сэ Джу (Ю А-ин) очень популярен, романы, выходящие из-под его пера, становятся бестселлерами. О творчестве Ю Джина О мало кто знает. А красавице Джун Соль, которая метко стреляет, приходится браться за любую работу...