У американского мафиозного босса Тони Сопрано (сокращённо — Ти) две семьи. Одна — обыкновенная. Жена, двое детей, престарелая мать. Другая семья — серьёзные итальянские бандиты, которыми управляет Тони. Но жизнь на два фронта далеко не проста, и у мистера Сопрано начинаются проблемы со здоровьем.
После того, как Тони неожиданно теряет сознание, семейный врач рекомендует ему обратиться к психиатру. Дело для здоровья, безусловно, нужное. Однако задушевные беседы с врачом категорически не приветствуются среди коллег-бандитов и и бандитов-подчинённых. Поэтому визиты к врачу он держит в строжайшей тайне.
А дома жена о побочных связях. Мама потихоньку впадает в старческий маразм, но в заведение для престарелых, называемое «учреждение для пожилых», переселяться не желает. Ну и дядя Джуниор, начальник Тони по мафиозной линии, решил убить надоевшего ему Пусси Маланга в ресторане «Везувий», который принадлежит другу Тони, Арти. Убийство может на корню подорвать весь ресторанный бизнес.
А тут ещё эмигранты-чехи лезут в исконно-мафиозный бизнес по вывозу мусора. А племянник Тони Кристофер самостоятельно «решает проблему» — без команды простреливает одному из чехов голову.
Ну и Тони чувствует, что золотые времена мафии, похоже, миновали. Однако он не тот человек, чтобы сдаться и поднять руки!
Горячий итальянский парень Крис Молтисанте и его дружок Брэндан Филоне не могут сидеть без дела. И без денег тоже сидеть не могут. Поэтому тёмными американскими ночами они принимаются грабить грузовики. Дело, несомненно, достойное самой высокой оценки со стороны старших товарищей. Однако очень быстро выясняется, что потерпевший имеет надёжную крышу. И крыша эта не кто-нибудь, а сам дядя Джуниор Сопрано. Дядя Джуниор — человек резкий и горячий. Он требует немедленно вернуть товар хозяевам, а потом — заслать ему долю.
Тони, Поли и Сильвио вступают в коммерческую сделку с владельцем гостиницы, евреем, в то время как Тони борется с тяжелой болезнью своего давнего друга Джеки Эприла. Медоу просит Кристофера оказать ей услугу, которая может создать ему неприятности.
По ночам Тони мучают кошмары с участием доктора Мэлфи. Для успокоения души он поручает продажному полицейскому Вину Макэзиену проследить за доктором Мэлфи, выяснить чем она там занимается в свободное от психиатрии время. Вин сразу думает, что Тони сожительствует с Дженнифер и по ходу наблюдения проявляет инициативу: старательно избивает её спутника. Тем временем Кристофер Молтисанте, выписанный из больнички после зверского нападения русских бандитов, пытается разобраться, кто же это на него так сурово избил. Придя к Брэндану, он находит старого друга в ванной — с новенькой, только что простреленной дыркой в голове. И мало помалу Кристофер соображает, что всё это — дело рук дяди Джуниора.
Тони Сопрано обнаруживает, что куда бы он ни поехал, ему всегда найдётся чем заняться. В ходе поездки с дочерью в штат Мэн он сперва отвечает на вопросы Мэдоу о своём членстве в мафии, а потом встречает «старого знакомого». «Знакомый» оказывается Фабианом Петруллио, некогда членом банды отца Тони, а ныне — тайным осведомителем ФБР. Случайно заметивший его Тони немедленно начинает слежку. После этого события обретают интересный разворот.
Команда Тони недовольна, когда Джуниор отказывается выполнять старые договоренности. Джуниор показывает опрометчивое поведение, облагая налогом давних участников и растрясая основных добытчиков. Тони привозит Джонни Сака из Нью-Йорка в надежде на то, что Джуниор смягчится.
Энтони-младший с товарищами прокрадывается в церковь, ворует там вино для причастия и употребляет алкоголь перед уроком физкультуры. По ходу урока одному из товарищей становится дурно. В школе назначается проверка психического состояния Энтони-младшего. Энтони-старший беседует на эту тему с психотерапевтом, вспоминая своё бурное детство. Про то, как папа бил на улице должников, как проводил тайные мафиозные встречи в парке аттракционов и многое другое интересное про свою семью. Самое интересное, как повелось, вспоминает про свою маму. А тем временем Энтони-младший рассказывает бабушке о том, что папа ходит к психиатру.
Дочурка Ларри Барези, товарища Тони по опасному бизнесу, играет свадьбу. На свадьбу приглашены все авторитетные люди из дружественных ОПГ. По ходу праздника выясняется, что многих присутствующих вот-вот прихватит ФБР. Свадьба бесповоротно испорчена. Тем временем Крис Молтисанти страшно расстроен тем, что в телепередаче про мафию не прозвучало его имя. Будучи не в себе от такой жестокой несправедливости, Кристофер устраивает в булочной скандал и простреливает ногу булочнику. Ну а мама Ливия рассказывает дяде Джуниору о том, что её сын посещает психиатра и неизвестно, что он там рассказывает о семейном бизнесе.
Мэдоу Сопрано играет в футбольной команде. Папа Энтони страшно радуется успехам дочери, потому что любимый сын целыми днями лежит на диване. В команде дочери хороший тренер, и Тони проявляет о нём заботу. Дядя Джуниор отдыхает со своей любовницей - уже шестнадцатый год подряд. И тут выясняется, что футбольный тренер вступил в связь с одной из школьниц. Готовится расправа.
Кристофер Молтисанти устраивает личную жизнь. Кристофер отправляется домой ко своей милой Адриане. Адриана - натура утончённая. Не смотри, что живёт с бандитом - ей хочется творить и развиваться! А тут подворачивается отличный случай раскрутить рок-группу старого знакомого. Конечно же, Кристофер поддерживает милую в её новом начинании. В семье Тони Сопрано есть бывалый продюсер - Хэш. В далёких пятидесятых он работал с талантливыми чёрными исполнителями, а потом присвоил все их денежки себе.
Продажный полицейский Вин Мэкиэзиэн приносит страшную весть: в банде Тони Сопрано завёлся стукач. Это один из лучших друзей Тони — Пусси Бомпенсьеро. Самого Пусси скручивает суровейший приступ радикулита. Матёрый бандит с трудом передвигается и даже не собирает деньги с точек. Тони хочет определённости: стучит Пусси или нет. И поручает Поли разобраться, чем это занимается Пусси и носит ли он на себе микрофон. Ну а если носит, то немедленно решить вопрос с Пусси окончательно. Разъярённый Поли приступает к делу.
Тони Сопрано расплющен ударами судьбы. В заботах об опасном бизнесе пришлось убить коллегу - Джимми Алтиери. Предполагаемый предатель Пусси Бомпенсьеро исчез. Доктор Мэлфи прописала ещё литий. И тут появилась Изабелла. Прекрасная итальянка Изабелла проживает в доме доктора Кусамано, уехавшего на отдых. В беседах с ней Тони практически приходит в себя, но не окончательно. Организму нужна встряска, нужен настоящий шок. И шок приходит: дядя Джун подсылает к Тони наёмных убийц.
Наступает развязка: Кристофер и Сильвио убивают Джимми, каковой по мнению наиболее авторитных членов семьи — Тони Сопрано и дяди Джуна — является осведомителем. Тело Джимми находят на помойке, во рту у трупа — дохлая крыса. Но и ФБР не дремлет — руководство, ведущее разработку семьи Сопрано, приглашает Тони послушать интересную запись. На ловко смонтированной записи мама Тони и дядя Джун обсуждают, как бы завалить его, Тони. Любящий сын и племянник глубоко задумывается о том, всё ли в его семье в порядке? Начинается подготовка к массовой расправе. Перво-наперво Тони отправляет из города доктора Мэлфи, после чего приступает к ликвидации Чаки Синьори и Майки Палмиси.