Сплетница, 5-й сезон

Блэр частично вспоминает детали автомобильной катастрофы, в которую она попала с Чаком. Нэйт понимает, что авария могла быть подстроена. Лили нанимает частного детектива, чтобы определить местонахождение Чарли. Вера Ванг является на примерку свадебного платья Блэр.

Блэр готовится к девичнику, но за ее спиной плетутся интриги, которые могут испортить вечеринку. После того как Нэйту становится известна правда об автомобильной аварии, в которую попали Блэр и Чак, он объединяет силы с неожиданным союзником, чтобы вывести всех на чистую воду. Серена и Дэн притворяются, что снова встречаются, чтобы защитить близкого для них человека.

Чак пытается смириться с тем, что Блэр идет к алтарю с Принцем Луи. Появляется Джорджина Спаркс, которая может превратить королевскую свадьбу в королевскую катастрофу.

Блэр должна принять сложное решение насчет своего будущего, последствия которого могут ранить тех, кого она любит. Серена берет ответственность за инцидент со Сплетницей на себя. Джорджина готовит скандал.

Нэйт устраивает вечеринку по случаю дня Св. Валентина. Блэр не может удержаться, чтобы не стать купидоном для того, кого она любит. Джорджина хочет наделать еще больше шуму, поэтому решает сорвать вечеринку Нэйта. Серена шокирована событием, свидетельницей которого она стала на вечеринке.

Дэн узнает, что в театре Upright Citizen’s Brigade готовят постановку, в которую включены сцены из его книги. Блэр пытается спасти дружбу с Сереной, доказывая ей, что ее подозрения ошибочны. Попытка покинуть город обернется для Айви неожиданным столкновением с Ван Дер Вудсенами.

Блэр думает, что Сайрус нашел потенциальную лазейку в ее брачном договоре. Чак и Джорджина вместе участвуют в сговоре, но у него есть непредвиденные последствия. В это время семейный кризис возвращает Уильяма ван дер Вудсена обратно на Верхний Ист Сайд.

Чак приглашает Джека в город, чтобы поблагодарить его за спасение своей жизни, но все идет не по плану. Дэн и Блэр пытаются перевести свои отношения на новый уровень, однако появляются непредвиденные преграды. Айви находит неожиданного союзника в лице Уильяма ван дер Вудсена в борьбе за признание на Верхнем Ист Сайде. Нэйт надеется, что новый инвестор спасет его газету.

Серена решает, что готова уступить свое место в центре внимания и намерена сделать из упертой Лолы новую Девушку Верхнего Ист Сайда, устроив ее работать моделью на показе нижнего белья Kiki de Montparnasse. Чак обращается к Блэр за советом. Диана Пейн возвращается в газету The Spectator и начинает борьбу за власть с Нэйтом.

Чтобы отпраздновать свой официальный статус пары, Дэн и Блэр организовывают гламурный салон на британскую тематику, среди гостей которого числятся Джулиан Теппер и Дженна Гриббон (основатели The Oracle Club). Лола проходит кастинг всей своей жизни, но Сплетница, возможно, имеет другие планы насчет новой It Girl Верхнего Ист Сайда. В это время Лили и Руфус расходятся во мнениях, как лучше справиться с Айви, а Серена и Диана сталкиваются лицом к лицу с секретами, которые они обе предпочитали бы оставить тайной.

Блэр чувствует, что ее статус на Верхнем Ист Сайде испаряется, и она разрабатывает план, как не допустить этого. Тем временем Лили собирает семью, в том числе Уильяма, Лолу и Кэрол, в попытке доказать, что ван дер Вудсены едины как никогда. Нейт решает покопаться в прошлом Дианы, и то, что он найдет, его очень удивит.

Чак, Нейт, Блэр, Серена и Лола объединят свои усилия, чтобы раскрыть, как они думают, взрывной секрет Дианы и Джека. Тем временем Дэну поступает предложение по поводу престижной стипендии на летнюю программу в Риме.

Сплетница берется за Блэр, и Серена признает себе, что неосознанно сыграла важную роль в самом большом кошмаре Блэр. Нейт предлагает Лоле жить вместе. Лили должна принять важное решение относительно своего будущего брака. Блэр выбирает между двумя мужчинами в своей жизни: Чак или Дэн?