Каникулы в Хэмптоне подходят к концу. Все лето Серена и Нейт изображали пару, чтобы прикрыть друг друга: Серена переживает из-за расставания с Дэном, а Нейт завел интрижку с замужней женщиной. Блэр возвращается из Европы под ручку с новым парнем, чем вызывает ревность у Чака. Детишки Хамфри всё лето провели в Нью-Йорке, пока их отец колесил с туром. Дэну удалось поработать с известным автором, но у него возникают проблемы с вдохновением. Хамфри решает отправиться в Хэмптон и расставить все точки на i в их отношениях с Сереной. Дженни все каникулы трудилась в мастерской Элеонор Уолдорф.
Блер счастлива: в бойфренды ей достался настоящий британский Лорд — Маркус. Однако он не спешит знакомить её с семьёй. Нейта тяготят отношения со взрослой женщиной — Герцогиней Кетрин, однако именно она решает его финансовые проблемы. Серена возобновляет отношения с Деном, но скрывает это от друзей, пока они сами не разберутся во всём.
Блер устраивает вечеринку к началу учебного года. В самый её разгар город погружается во мрак. Серена и Ден застревают в лифте и разговор об их отношениях не избежать. Чак теряет интерес ко всем девушкам кроме Блер. Нейт разрывается между Ванессой и Кэтрин. Дженни практически теряет работу, когда Элеонор слышит от неё критику в адрес своих моделей.
Серена тяжело переживает разрыв с Дэном. К тому же в школе появляется новенькая Аманда, к которой Дэн явно неравнодушен. Блэр и ее свита, чтобы поддержать подругу, решают саботировать еще даже неначавшиеся отношения «одинокого парня» и Аманды. Ванесса узнает секрет герцогини, который может помочь Нейту, и по совету Дэна приходит за помощью к Блэр. Лили, чувствуя одиночество, приходит к Руфусу, но на этот вечер у него другие планы.
Блер приходит в ярость, когда узнает, что лучшие места на показе её матери с подачи Дженни достались Серене и её новой знакомой Поппи Лифтон. Все попытки Блер сорвать показ заканчиваются триумфом Дженни и Серены. Ден решает написать статью о жизни Чака. Ему предстоит узнать много нового. Лили узнаёт, что Барт собрал досье на неё и её детей.
Серена ссорится с Блер. На зло ей она решает поступить в Йель. Нейт, Чак и Ден тоже решают провести выходные В Йеле. Ден пытается спасти своё положение, ведь он не получил ни одной рекомендации, Нейт слышит нелестные отзывы о своей семье и при знакомстве с девушкой представляется Деном Хамфри. Чака посвящают в студенческое братство «Череп и Кости». Дженни приглашает отца провести с ней день на работе.
Ванесса намерена спасти бар в Бруклине, но для этого необходимо собрать большое количество подписей, и потому она решается на шантаж. А шантажировать она намерена Блэр, тем более, что у нее припасена скандальная фотография Маркуса и Кэтрин. Наглость Ванессы заставляет Блэр пойти на сделку с Чаком. В семье ван дер Вудсен/Басс новые правила - установлен комендантский час, но Серена не намерена мириться с матерью, которая старается угодить очередному мужу. Тем временем Дэн узнает секрет Нейта и приглашает пожить друга у себя.
Игры Чака и Блер заходят в тупик: никто не хочет признаваться в чувствах первым. На помощь приходят Серена и Ден. Дженни с подачи модели Агнес уходит от Элеонор и бросает работу, ничего не сказав отцу. Тем временем в галерее Руфуса проходит выставка молодого художника Аарона Роуза, которого интересует Серена.
Блер соглашается быть няней 15-летней Эммы, рассчитывая что это увеличит её шансы на поступление в Йель. Но вскоре она понимает, что скорее всего путь в Йель будет для неё закрыт. Агнес и Дженни планируют устроить показ одежды от Дженни в высшем обществе.
Блер не в восторге от нового мужчины своей матери и планирует разлучить любовную парочку. Дженни переезжает к Агнес. Они планируют запустить её линию одежды. Ден пытается завоевать расположение Барта Басса, чтобы написать статью для солидного издания.