Лето подходит к концу, Чак и Блэр безумно влюблены и привыкают к новому статусу — к тому, что они стали парой, но как и следовало ожидать они нарушат все правила свиданий. Серена из путешествия по Европе привозит секреты и сложные отношения с Картером Бейзеном. Нейт из своего путешествия возвращается с незнакомкой. Руфус, Дэн и Дженни провели лето в Хэмптоне «приспосабливаясь» к шикарной жизни ван дер Вудсен, адаптация проходит успешно.
Первый день в Университете Нью-Йорка для Блэр, Дэна и Ванессы. Блэр решительно настроена сохранить свой статус Королевы, однако у ее соседки по комнате Джорджины совсем другие планы, она намерена сделать из Блэр социального изгоя. Серена не собирается в Браун, но признаться в этом может лишь Чаку, в номере которого и решает остановиться. Но их отношения усложняются, когда Серена срывается сделку. Нейт и Бри готовы объявить о своих отношения, но это может созать проблемы, ведь их семьи являются политическими соперниками.
Драки не избежать на Верхнем Ист Сайде, когда Чак и Блэр оба положили глаз на определенный лот аукциона Sotheby's и персональные ставки очень высоки. Серена подозревает Картера в том, что он вернулся к своим старым привычкам. Джорджина заинтересовалась Дэном, а Ванесса начинает подозревать, что Скотт не тот за кого себя выдает. Чейз Кроуфорд, Тейлор Момсен и Метью Сеттл также появятся в эпизоде.
Первый школьный день в Костанс Биллиард, а это значит, что Дженни время занять место новой Королевы. К несчастью для Дженни, Блэр очень даже рада вмешаться, когда до нее доходят слухи, что она нужна в Констанс. Лили возвращается домой к Руфусу и семье и понимает, что порядок вещей не такой, как до ее отъезда. Известная актриса Оливия Берк регистрируется в NYU и становится соседкой по комнате Ванессы. Она надеется вести обычную жизнь. Также задействована Тайра Бэнкс, которая играет Урсулу, коллегу Оливии по фильму.
Руфус и Лили откладывают дату свадьбы, что-то или кто-то встает между ними. Чак обнаруживает секрет Картера, который он скрывал от Серены. Джорджина втягивает Дэна и Ванессу в свои интриги. Блэр начинает подозревать Бри и делится своими догадками с Нейтом.
Ванесса, надеясь наконец получить одобрение своей матери Габриэлы, отчаянно соревнуется с Блэр за право говорить торжественную речь в NYU. Но какой ценой? Дэн приглашает Оливию познакомиться с Руфусом и Лили, что приведет ко всевозможным проблемам для новой пары. Серена и Нэйт объединяются, чтобы помочь Картеру Бэйзену.
В поисках рекламы для своего нового заведения Чак решает заручиться поддержкой Серены, которая замолвит пару слов о его клубе своим знаменитым клиентам. Чувствуя себя выкинутой из игры, Блэр пытается получить одобрение Чака, тайно помогая с организацией вечера открытия. Дэн расстроен после просмотра знаменитой любовной сцены Оливии с ее коллегой Патриком Робинсоном, который ко всему прочему был ее бойфрендом в реальной жизни. Дженни престоит выбрать между дружбой с Эриком и статусом королевы. Руфус увлекает Лили в дух Хэллоуина.
Оливия говорит кое-что, о чем потом жалеет, на шоу Джимми Фэллона, и всеми силами пытается сделать так, чтобы Дэн его не посмотрел. День выборов на носу, Нэйт подозревает своего деда в том, что он ни перед чем не остановится, только бы Трипп был избран в конгресс. В запале от очередной ссоры с Сереной, Блэр «делает» своей новой подругой какую-то it girl и берет ее с собой на организованную в честь выборов вечеринку, которая проходит в новом отеле Чака. Конечно же с намерением позлить Серену и заставить ее ревновать.
Недовольна тем, что она только королева Констанса, Дженни делает виды на то, чтобы стать королевой и всего Верхнего Ист Сайда, сделав так, чтобы на Бал Дебютанток ее сопровождал самый горячий парень. Нэйт и Чак сговариваются между собой, чтобы помочь Серене и Блэр восстановить их былую дружбу. Дэн расстроен тем, что Оливия подумывает оставить учебу ради съемок в фильме.
Желая произвести впечатление на театральную элиту студентов Университета Нью-Йорка (NYU), Блэр устраивает концерт самого популярного исполнителя года Lady GaGa. Дэн соглашается написать, а Оливия сыграть роль в постановке, срежиссированной Ванессой и основанной на идее Блэр. Без Блэр в поле зрения, Серена ищет поддержки у Нэйта, ей нужна помощь в преодолении сложной ситуации. Делая одолжение Чаку, Дженни соглашается провести некоторое время с сыном посла Дэмианом, который остановился в отеле Чака, этот опыт для Дженни окажется более интригующим, чем она ожидала.