События фильма разворачиваются в Германии в 1950-ых годах. Тринадцатилетний Калле без ума от романов о Диком Западе. Он гордо носит на куртке звезду шерифа и считается лидером местной компании мальчишек под названием «Банда Тедди». После того, как семья Калле вынуждена переехать из Западного Берлина в Восточный, мальчик попадает в совершенно другую атмосферу. В новом классе его не принимают, а его интересы никто не разделяет. Особенно негативно к Калле настроен его новый одноклассник Андреас.
«Шериф Тедди» — семейный фильм по мотивам одноименной пьесы немецкой писательницы Гудрун Дойбенер.