Документальный фильм о трех подростках-скейтбордистах, которые проводят практически все свое время на улицах города Рокфорда в штате Иллинойс, катаясь на своих досках и совершая рискованные трюки. За праздностью их образа жизни скрывается нелицеприятный фасад — у каждого есть проблемы дома. Это и бедность, и домашнее насилие, отсутствие взаимопонимания и неполные семьи, а также другие проблемы, с которыми подростки справляются обычными для них способами — алкоголем, наркотиками и катанием на скейтбордах. Опасные трюки и риск своими жизнями для них — лишь способ выразить свою боль от невозможности найти себе место в этом мире.
«Думая о пропасти» — документальный фильм, исследующий тему подростков на улице.