Джонни по прозвищу «Жестокий» — мелкий мошенник, спекулирующий поддельными купонами на скидки. Он разъезжает на своем грузовике, призывно рекламируя доверчивым жителям свои услуги. Однажды на пути Джонни попадается его старый знакомый Джеф, которому повезло получить небольшой наследство. Джонни, понимая, что тут можно неплохо заработать, решает навязать Джефу свои услуги. Только вот советы он дает с целью оставить Джефа без денег. Однако Джеф тоже оказывается не таким уж и простаком, старательно следуя лишь собственным убеждениям. «Живи свободно или умри» — криминальная комедия о мелком мошеннике, мечтающем стать серьезным гангстером.