Снятый по мотивам остро оптимистической автобиографичной прозы калифорнийского журналиста и поэта Марка О'Брайена, фильм рассказывает историю 36-летнего Марка О'Брайена, который пользуется аппаратом для искусственного дыхания и решает, что больше не хочет оставаться девственником. С помощью своего врача и своего священника он связывается с Черил Коэн-Грин, профессионалкой суррогатного секса и типичной американской мамой с собственным домом, ипотекой и мужем. Навеянный реальной историей, фильм изображает удивительные отношения, возникающие между Черил и Марком по мере того, как она проводит его путешествием до вступления в мужской статус.