События фильма разворачиваются во время Второй Мировой войны. Американский солдат Карл Хултен угоняет армейский грузовик и продает его на черном рынке. Он знакомится со стриптизершей Бетти Джонс, которая думает, что Карл — известный гангстер Чикаго Джо. Не желая развенчивать фантазии Бетти, Карл увлекает девушку в водоворот криминальных приключений, в которых они, словно Бонни и Клайд, разбойничают на дорогах ради денег и удовольствия. «Чикаго Джо и стриптизерша» — криминальный триллер о парочке разбойников, вдохновленных романтикой криминала.