После того, как любимая жена Дженнифер умерла, Оливер Баррет IV пытается жить дальше. Он окунается с головой в работу, но не может отвлечь свои мысли о несправедливой участи Дженни. Оливер становится нелюдимым и раздражительным, постепенно люди отворачиваются от него. Однажды в жизни Оливера появляется Мэрси Бонвит — молодая женщина, богатая наследница и красивая светская леди. Баррета тянет к Мэрси, но он не может забыть свою умершую жену. «История Оливера» — экранизация одноименного романа Эрика Сигала, прямое продолжение фильма «История любви» 1970 года.