Действие фильма разворачивается в пятидесятые годы в США. Трое вчерашних школьников — Рой, Скотт и Нед — мечтают познакомиться с голливудской звездой Мэрилин Монро. С подростковых лет они любовались ее пикантными фотографиями в журналах, мечтая когда-нибудь лично встретиться с девушкой с обложки. Однажды они садятся в автомобиль и отправляются в Голливуд, чтобы исполнить свою мечту. В пути их ждут приключения и множество новых знакомств. «Девушка из календаря» — молодежная комедия о трех друзьях, мечтающих познакомиться со звездой.