Когда Уэнделл Бейкер был прожигателем жизни, который ни в чем не нуждался, поскольку у него было все, что необходимо — любимая девушка, деньги, друзья и прибыльный бизнес. Правда бизнес Уэнделла был нелегальным, и однажды за это пришлось расплатиться своей свободой. А когда Бейкер вышел из тюрьмы с чистой совестью, то понял, что потерял все, что имел, в том числе Дорин — свою девушку. Уэнделл устраивается на работу в дом престарелых, надеясь таким образом загладить ошибки прошлого и вернуть свою любимую девушку. Комедийная драма «История Уэнделла» стала первой режиссерской работой актера Люка Уилсона.