В центре сюжета — Олив, учительница математики в средней школе, и ее непростые отношения с Генри, продлившиеся более 25 лет.
Мини-сериал снят по книге Элизабет Страут «Олив Киттридж» — сборнику рассказов о женщине, живущей на побережье в штате Мэн, ее ближайших родственниках и друзьях. В 2009 году за это произведение Страут была удостоена Пулитцеровской премии.