В Паллете начинается праздник в честь высоких достижений Эша на турнире Лиги покемонов: он вошёл в список шестнадцати лучших тренеров региона Канто и тем самым прославил свой родной город. Внезапно появляется Команда R, которая в очередной раз хочет похитить Пикачу, но их останавливает Чаризард. После этого профессор Оук просит Эша съездить на Оранжевые острова и привезти ему таинственный покебол от профессора Айви. Когда Эш отправляется на Оранжевые острова, их атакует стая Спироу, та самая, что атаковала Эша в первой серии. Спироу, которого тогда разозлил Эш, эволюционировал в Фироу и стал вожаком стаи. Стая Спироу постоянно держит в страхе местную стаю Пиджи и Пиджеотто. Пиджеотто Эша эволюционирует в Пиджита, чтобы защитить Эша, Пиджи и Пиджеотто, а затем побеждает Фироу. Эш оставляет Пиджита, чтобы тот защищал Пиджи и Пиджеотто от возможного нападения Спироу.
Эш, Мисти и Брок отправляются на Оранжевые острова на дирижабле, который, как выясняется, обслуживала Команда R. Воспользовавшись вмешательством внезапно оказавшегося здесь Джигглипуфа, друзья побеждают их, но дирижабль терпит крушение на острове Валенсия, как раз на месте назначения. С места крушения Эш и остальные отправляются в лабораторию.
Герои доходят до лаборатории и встречают профессора Айви. Профессор Айви даёт Эшу покебол, который она назвала GS-болом: этот покебол абсолютно невозможно открыть или переместить через виртуальную сеть транспортировки покеболов. Брок, видя, что у Айви постоянный беспорядок и определённые трудности с уходом за покемонами, решает остаться на острове Валенсия, а Эш и Мисти возвращаются в Паллет. Они садятся на дирижабль, который починила и вновь обслуживает Команда R, однако, когда Джигглипуф усыпляет Джесси, Джеймса и Мяута, дирижабль теряет пилотов и отклоняется от курса.
Дирижабль терпит крушение на острове Тангело. Эш и Мисти выходят на остров и встречают на берегу моря нескольких тренеров, которые избивают детёныша-Лапраса. Когда герои пытаются заступиться за него, они встречают наблюдателя покемонов по имени Трейси Скетчит. Трейси помогает Эшу и Мисти доставить Лапраса в Центр покемонов на лечение, а затем решает отправиться с ними в путешествие, чтобы увидеть своего кумира профессора Оука. Эш узнаёт о турнире Лиги покемонов на Оранжевых островах и решает в нём поучаствовать, однако, чтобы получить право на участие, ему нужно победить четырёх членов Оранжевой бригады и получить их значки. Когда Команда R пытается украсть Лапраса, Эш спасает его и завоёвывает его доверие. Таким образом, Эш, Мисти и Трейси верхом на Лапрасе отправляются в плавание по Оранжевым островам.
Друзья доплывают до острова Микан, где находится ближайший член Оранжевой бригады Цисси. Цисси рассказывает друзьям, что на Оранжевых островах значки получаются не в битве, а в состязаниях. Первым состязанием было сбивание пустых банок на скорость. Сквиртл Эша сбивает ровно столько же, сколько и Сидра Микан, и выходит ничья. Тогда Цисси объявляет начало второго этапа: заплыв. Эш на Лапрасе пытается перегнать Бластойза Цисси, и, как только Эш начинает отставать, Лапрас с помощью своей атаки Ледяной луч создаёт лёд на поверхности океана и скользит по нему, за счёт чего выигрывает в скорости. Таким образом, Эш побеждает и получает свой первый значок Оранжевой лиги — Коралловое Око.
Когда друзья доплывают до Северного Мандаринового острова, Пикачу и Тогепи начинают странно себя вести: они атакуют своих тренеров и убегают в неизвестном направлении. Офицер Дженни объясняет друзьям, что покемоны могли находиться под гипнозом: её Гастли, который был единственным покемоном на острове, не взбунтовавшимся против своего тренера, и, будучи покемоном-призраком, устойчивый к гипнозу, навёл Дженни на эту мысль. Герои находят Джесси и Джеймса без сознания: их покемоны, в том числе и Мяут, тоже исчезли. Джесси и Джеймс рассказывают друзьям, что за этим стоят Кессиди и Бутч, другие члены Команды R, и решают помочь Эшу вернуть покемонов. Победив Дроузи Кессиди и Бутча, державшего под контролем покемонов острова, Эш становится почётным гражданином города.
Эш, Мисти и Трейси высаживаются на острове Солнечных лучей, который славится своими изделиями из хрусталя. На острове они встречают девочку Марису и её старшего брата бедного стеклодува Матео. Матео пытается делать фигурки из хрусталя, но у него ничего не получается, поскольку у него отсутствует вдохновение. Стеклодув рассказывает героям, что его дедушка был знаменитым стеклодувом, и его изделия из хрусталя были так хороши, потому что в молодости он увидел хрустального Оникса, и это его вдохновило. Матео хочет увидеть Оникса, и Эш с друзьями решают ему помочь найти его. Трейси с помощью своих покемонов Веноната и Мэрилла находит Оникса в хрустальной пещере на соседнем острове, а затем Матео сражается с ним, используя своих Клойстера и Чармелеона. Как только хрустальный Оникс побеждён, Матео передумывает его ловить, и, получив желанное вдохновение, решает заняться хрусталём, а Эш продолжает свой путь.
Плывя на Лапрасе, друзья попадают в водоворот и оказываются на берегу острова Пинкан. На этом острове находится заповедник покемонов, где все покемоны розового цвета. Тем временем Команда R также проникает на остров и пытается похитить розовых покемонов. Как выясняется, покемоны розового цвета из-за ягод, растущих на этом острове и, которые они употребляют в пищу. Джесси, Джеймс и Мяут пытаются похитить розовых покемонов, но они в очередной раз терпят неудачу.
Герои добираются до острова, где проходят археологические раскопки. Какой-то старик пытается остановить археологов, говоря, что если остров будет потревожен, земля разрушится, а луна станет ярко-красной. Археологи находят целое скопление окаменевших доисторических покемонов Кабуто. Команда R похищает Кабуто, но луна становится ярко-красной, и Кабуто оживают. На острове начинается землетрясение, и Эшу с остальными чудом удаётся спастись, а Кабуто плывут в поисках другого дома.
Эш, Мисти и Трейси причаливают к кораблю-театру, где актёрами являются покемоны. У тренера по имени Кей проблемы с её Райчу, и поэтому Эш решает помочь ей наладить с ним отношения. Внезапно нападает Команда R, но Райчу и Кей, объединив усилия, спасают театр.