Главная героиня сериала «Две стороны одной Анны» — Анна Шелягина, молодая провинциальная девушка, которая вместе с братом Сережей и мамой живет в приморском городке. В будущем Анна планирует стать экономистом и сейчас изучает экономику в одном из ВУЗов, но мечта о карьере актрисы не оставляет её. В свободное время Анна подрабатывает — она ухаживает за состоятельной вдовой банкира Валентиной Ивановной. Но вот в жизнь семьи Анны врывается несчастье: сбит её брат Сергей. Виновник происшествия — Виктор, старший сын олигарха Владимира Данилова. Естественно, что такие люди никогда не понесут ответственность за содеянное — влияние отца и деньги делают своё дело и Виктора отпускают восвояси. Находящиеся на грани отчаяния мать и Анна пытаются найти справедливость.