Когда ЦРУ получает контроль над Купи Больше, а Чак увольняется из ЦРУ, Чак и Морган переворачивают мир в поисках матери Чака, пропавшей много лет назад. Тем временем Кейси и Сара отслеживают оперативника Марко из загадочной «Волков Индастриз». Элли делится с Чаком великой новостью, касающейся семьи.
Чаку, теперь снова работающему на ЦРУ, и Саре нужно срочно выкрасть «умные» пули у одной из оперативниц «Волков Индастриз», которая также является и моделью. Для этого они едут в Милан под прикрытием. Тем временем Морган находит слабое место в новом «Купи больше».
После того, как перевод Хизер Чандлер из одной тюрьмы в другую пойдет наперекосяк, заклятая школьной подруга Сары появляется на базе ЦРУ под охраной Чака и Сары. К тому же вместе с Чандлер на базу прибывает один из преступников, упрятанных за решетку Чаком
В благодарность за спасение жизни Капитаном Великолепным, премьер Алехандро Гойи приглашает его и Элли, а также Чака и Сару посетить прекрасный остров Коста-Гравас и свой дворец. Однако у прекрасной жены Гойи есть свои планы на счет будущего страны… Вернувшись домой, Морган начинает встречаться с Алекс, но не решается рассказать об этом Кейси.
В 1999 году при президенте Клинтоне Кейси работал с другой командой, предавшей его. Кейси сдал их властям, однако они скоро сбежали. Им нужен отпечаток руки Кейси, чтобы добраться до золота. Для того чтобы их поймать, Чак предлагает инсценировать похороны Кейси. Однако все проходит не так, как предполагалось. У Моргана появляется шанс рассказать Кейси о своих отношениях с его дочерью.
Команда Бартовски охотится на ученого, создавшего опаснейший токсин, который вызывает галлюцинации и непреодолимый страх, и который собирается продать токсин «Волков Индастриз». Между тем, Чак никак не может понять двойной ли его мать агент или нет.
Чак отправляется на миссию с Грегори Татлом, связным его матери Мэри Бартовски в МИ-6, у которого есть доказательства невиновности Мэри. Он и Татл попадаются оперативникам Волкова, а в это время Сара и Кейси спешат на помощь Чаку. Между тем, Элли все глубже погружается в историю семью Бартовски.
Чак боится, что потеря Интерсекта может закончить и его шпионскую карьеру, и отношения с Сарой. Боясь, что последние неудачи вобьют клин между ним и Сарой, Чак решает самоутвердиться с помощью опасной миссии, с имеющим мало выдержки агентом Джимом Рэем. Тем временем, Морган и Кейси большие проблемы — придурки из «Купи больше» пытаются раскрыть истинную личность Греты.
Чтобы поймать Бельгийца, который захватил Чака и пытается извлечь Интерсект из его головы, Сара Уолкер, Морган Граймс и Джон Кейси отправляются в джунгли Юго-Восточной Азии. Между тем, Элли и Великолепный погружаются в тайны Стивена Бартовски, которые он оставил на своем компьютере.
Мама Чака и Алексей Волков приходят к Элли и Дэвону на обед на следующий день после Дня Благодарения, что создает кучу трудностей. Морган и команда «Купи больше» готовятся к «самому черному дню в году». Тем временем Элли узнает больше о семейных тайнах.