Завершилось создание Сайфера — искусственного интеллекта, созданного чтобы стать новым Интерсектом. Необходимость в Чаке Бартовски, правительственном суперкомпьютере, отпадает. Перед ошеломленным Чаком открывается захватывающая дух перспектива — он может стать кем угодно и делать что угодно, не завися от ЦРУ. Поэтому Чак приглашает Сару на первое настоящее свидание...
Перед Чаком поставлена нелегкая задача. Вернуть Сайфер задание не из легких, и безопасных, однако вернуть его с помощью обольщения — дело почни невыполнимое... К счастью, в списке агентов ЦРУ есть уникальный специалист, Роан Монтгомери, который может поделиться опытом в соблазнение. Но на первый взгляд кажется, что все его навыки давно утоплены на дне бокала... Сара и Кейси всерьез сомневаются в его компетентности. Когда обольщение с помощью Роана проваливается, Чак берет дело в свои руки...
Чак должен суметь преодолеть свою ревность, когда его заклятый друг Брайс Ларкин, бывший парень и напарник Сары, неожиданно возвращается. Чувства Чака и Сары друг к другу постепенно развиваются, когда миссия требует, чтобы Сара и Брайс изображали из себя пару влюбленных. Между тем, Морган сталкивается со сложной задачей в «Купи больше» — он должен разобраться с бандой хулиганов, оккупировавших комнату для отдыха.
Чак узнает больше о прошлом Сары, когда они сталкиваются с ее старой заклятой школьной подругой Хизер Чандлер. Сара из-за подростковой неуверенности в себе пытается избежать Хизер любой ценой. Чак, с другой стороны, делает все возможное, чтобы получить более подробную информацию о прошлой жизни Сары. Когда Хизер и ее муж Марк оказывается ключевыми игроком в новой миссии, агенты должны присутствовать на встрече выпускников школы Сары, чтобы предотвратить продажу потенциально опасных планов супербомбардировщика. Между тем, Большой Майк уезжает из города на один день и новой помощник менеджера Лестер решает устроить мега-распродажу в «Купи больше».
Шпионская жизнь начнет сказываться на Чака, и все это замечают. Чак пытается объяснить свое необычное поведение Элли и Великолепному. В «Купи больше» присылают Эммета Милбарджа для повышения эффективности работы, но новое назначение только все усложняет. Из-за угрозы террористического акта, Чак вынужден общаться с Джеффом, с тем чтобы выяснить, какую роль он играет в планах террористов. Сара, Кейси, и Чак шокированы, когда выясняется, что судьба мира и предотвращение Третьей мировой войны в руках Джеффа и его способности играть в видео игру «Ракетный командир», по которой он — действующий чемпион мира...
Чак сталкивается со своей бывшей девушкой Джилл Робертс на вызове в «Купи больше». В попытке сохранить лицо, он лжет девушке, которая разбила ему сердце в Стэнфорде, и говорит ей, что намного успешнее, чем на самом деле. После вспышки Чака на босса Джилл — ученого, который, возможно, разработал смертельное био-оружие, он, Сара и Кейси должны выяснить, замешана ли в этом Джилл. Между тем в «Купи больше» Большой Майк подавился пончиком, что наводит Эммета на мысль о специальных занятиях по оказанию первой медицинской помощи для сотрудников магазина, которые будет вести Дэвон.
Чак и Джилл возобновляют свои отношения и наслаждаются обществом друг друга. Однако, шпионская и обычная жизнь Чака смешиваются, когда Кейси и Сара сообщают ему, что он нужен для срочной миссии по восстановлению списка агентов Фулкрама. Ревность вспыхивает, когда Джилл наконец встречает Сару и узнает, что Чак и его наставник должны изображать влюбленную пару. Чак делает все возможное, чтобы успокоить Джилл, и объяснить, что его отношения с Сарой касаются только работы. Но он только попадает в ещё более сложное положение, когда Джилл находит Чака и Сару в гостиничном номере в нижнем белье после попытки смыть с себя потанциальное биологическое оружие. Между тем, Эмметт, чтобы понять почему и где Чак отсутствует так долго, допрашивает Моргана, чтобы узнать грязные подробности из жизни Чака. Морган шантажирует Эмметта его фотографиями в пьяном виде.
Чак, Сара и Кейси шокированы, узнав, что девушка Чака, Джилл, агент Фулкрама, ищущий Интерсект. Чак вынужден использовать свои отношения с Джилл, чтобы добраться до агента, называемого Лидер. Тем временем, родители Девона приходят на день Благодарения, и Элли пытается организовать идеальный званый вечер. Чтобы убедиться, что все идет гладко, она говорит Моргану, что он не может прийти на обед в этом году.
Чак ещё не оправилась от открытия, что его бывшая подруга Джилл была агентом Фулкрама. Кейси шокирован, когда узнает, что его сенсей Тай Беннетт, который научил его всему, что он знает, является одним из самых разыскиваемых агентами ЦРУ преступников. Во время поиска Беннетта, становится ясно, что Кейси может быть слишком эмоционально заинтересован, чтобы продолжить миссию. Тем временем, родители Девона Ханни и Вуди наносят неожиданный визит, чтобы помочь Элли и Девону спланировать свою свадьбу. В «Купи Больше», Эмметт решает выбрать работника месяца с помощью конкурса, но у Моргана, Джеффа и Лестера другие планы.
Чак шпионит за Сарой и видит ее на свидании с пожилым мужчиной. Чак пытается предупредить Сару после своей вспышки на этого человека, но она уверяет Чака, что она не находится в опасности, а затем раскрывает личность загадочного человека. Оказывается, что это ее отец. Тем временем, Анна хочет съехаться с Морганом и заставляет его, наконец, повзрослеть и снять квартиру. Девон предлагает Моргану кредит на оплату квартиры, но Морган вместо квартиры приобретает машину DeLorean 1981 года выпуска...