Сидя в своей комнате со сломанной ногой, Барт наблюдает за Фландерсами с помощью телескопа. Внезапно Барт становится свидетелем убийства Мод Недом. Чем больше Барт смотрит, тем больше он убеждается, что Нед убил свою жену и закопал ее на заднем дворе. Барт уговорил Лизу прокрасться в дом Фландерсов, чтобы рассмотреть все поближе, но неожиданно возвращается Нед с топором в руках. Барт смог увидеть только то, что Лиза спряталась на верхнем этаже дома. Барт решил бежать из этого дома, но они с Лизой столкнулись с Фландерсом и заставили его рассказать про убийство Мод. Загнанный в угол, Нед вытер слезы и поведал детям об его ужасном преступлении: Он нечаянно загубил любимый цветок Мод и закопал его, чтобы она не узнала про это.
В класс Лизы приходит новая девочка-вундеркинд, которая моложе Лизы на год. К тому же, она лучше Лизы играет на саксофоне. Лиза не может смириться с тем, что кто-то лучше нее. К тому же близится конкурс диорамы, на котором Лизе просто необходима победа. На помощь приходит Барт.
После прочтения бест-селлера «Мосты графства Мэдисон», Мардж решает посидеть со своими мужем и детьми и поговорить о любви. За этим следует коллекция самых романтичный моментов последних пяти сезонов Симпсонов.
После долгих упрашиваний, Барт и Лиза наконец-то уговорили родителей повести их в страну Щекотки и Царапки, новый высокотехнологический парк на удаленном острове. Оказавшись в парке, дети побежали на аттракционы, в то время как Гомер и Мардж проводили время на острове родителей. Все было хорошо, пока Барт и Гомер не были арестованы за издевательство над костюмированным персоналом. Не успела Мардж освободить под залог Гомера и Барта, как несколько роботов начали буйствовать и убивать. Кровавая схватка между Симпсонами и атакующими их роботами закончилась тем, что семья убежала с острова живой и невредимой. После спасения Мардж попросила больше не говорить про это путешествие.
После очередного побега из тюрьмы, Сайдшоу Боб решает поступить на единственную работу, которая подходит преступнику: на должность Мэра Спрингфилда. Заручившись поддержкой заговорщиков-республиканцев, руководимых мистером Бернсом и диктором радио (?) Бирчем Барлоу, Боб начинает грязную борьбу с Квимби за место мэра. Барт, опасаясь, что Боб попытается снова его убить, с помощью Лизы начинает агрессивную кампанию в пользу Квимби. Все их попытки провалились. Выиграв выборы, Боб решает построить автомобильное шоссе прямо через дом Симпсонов. Как только машины-разрушители стали съезжаться к дому Симпсонов, Лиза делает последнее расследование и обнаруживает, что Боб и его покровители подтасовали результаты выборов. Вооружившись фактами, Лиза хитростью заставляет Боба признаться в своем преступлении и отправляет его обратно за решетку.
В данном отвратительном ежегодном подарочном наборе «Хеллоуин» Симпсоны застревают в наводненном привидениями старом замке, стремятся в космическую бесконечность и, самое страшное, принимают участие в истории со школьной столовой. В первой части эпизода мистер Бернс заставляет Гомера побыть садовником своем замке в горах. Но мистер Бернс забывает сказать Гомеру и его семье, что он перерубил телевизионный кабель и не оставил ни одной капли пива в здании. После нескольких дней в ловушке без пива и телевидения, Гомер начинает сходить с ума и пытается убить всю свою семью. К счастью, Барт воспользовался своей психической энергией и вызвал на помощь садовника Вилли, который пришел к ним через снежные завалы и ледяные преграды, чтобы спасти семью. Во второй части Гомер пытается починить тостер, но случайно уничтожает вселенную. В третьей части, Барт и Лиза обнаруживают, что их учителя едят своих учеников.
Барт влюбляется в дочь преподобного Лавджоя, Джессику. Пятаясь ей понравиться, Барт становится культурным и вежливым, но вскоре оказывается, что Джессике Барт нравится из-за того, что он плохой, невыносимый мальчик. Вместе они совершают несколько преступлений и актов вандализма, но ситуация выходит из-под контроля, когда Джессика украла церковные пожертвования. Все подозрения пали на Барта, но когда правда вскрылась, Джессику отправляют обратно в спецшколу.
После провала на физкультуре, Лизу заставляют заняться спортом. Она неплохо показала себя в хоккее и становится вратарем «Гугерсов», команды, предводимой Апу. Лиза становится лучшим игроком, но вскоре ее команда встретилась на льду с командой, в которой играл Барт. Барт и Лиза соперничали «насмерть», несмотря на долгие годы братства. Но когда Барту выпала доля пробить пенальти в ворота Лизы, он и Лиза понимают, что их личное взаимопонимание сильнее, чем соперничество в команде.
Жизнь Гомера превращается в ад, когда его обвинили в сексуальном домогательстве к детской сиделке Эшли Грант. Протестующие жители обосновываются на лужайке около дома Симпсонов и наблюдают за каждым шагом Гомера. Гомер пытается очистить свое имя от позора, но ему мешает недостаточная политическая грамотность. Единственный человек, который может спасти Гомера — это садовник Вилли, который не только видел момент, из-за которого Гомера несправедливо обвиняют, но и записал это на видеокассету для собственного просмотра.
Когда сексуальная жизнь Мардж и Гомера иссякла, Дедушка дает Гомеру бутылочку с чудесным эликсиром. Это зелье возымело колоссальный эффект. После бесконечной ночи с Мардж, Гомер советует отцу попробовать продавать это снадобье. Выехав на открытую дорогу, Гомер и Дедушка стали грести баксы лопатой и сдружились как никогда. Но когда они оказались в старом доме, где был рожден Гомер, между ними возникает ссора. После долгих драк и препираний, Гомер и Дедушка мирятся.