Барт положил свою красную бейсболку в стиральную машину, где Мардж постирала рубашки Гомера. Все рубашки окрасились в розовый цвет. Когда Гомер пришел на работу в розовой рубашке, коллеги приняли его за псих-больного и отправили в Ново-Бедламский Дом Отдыха для людей с Эмоциональными Отклонениями. Там Гомер встречает высокого, коренастого белого человека, который утверждает, что он Майкл Джексон. Несмотря на сомне-ния, Гомер оказывает дружескую поддержку «Майклу» и после освобождения привозит нового приятеля домой. В это время, Лиза празднует свой восьмой день рождения без подарка от Барта, который был слишком невнимателен, чтобы подарить ей что-нибудь. С помощью «Майкла», Барт пишет поздравительную песню специало для Лизы, оказывав-шуюся лучшим подарком, который она когда-либо получала. Являясь свидетелем трогательной сцены, «Майкл» при-знается, что он на самом деле каменщик Леон Комповский.
Лиза участвует в конкурсе эссе и выигрывает поездку в Вашингтон, округ Колумбия. Там ее вера в демокра-тию рушится, когда она случайно становится свидетелем того, как конгрессмен берет взятку. В желании поддержать национальные идеалы, Лиза решает обличить коррумпированного чиновника, которого арестовывают в результате молнейносной спецоперации.
Нед Фландерс устраивает вечеринку, на которой объявляет, что решил открыть собственный бизнес — Лефто-риум — магазин, в котором продаются товары и инструменты для левшей. Преисполненный нелюбовью к Фландерсу, Гомер надеется, что Лефториум потерпит неудачу. Само собой разумеется, бизнес не имел успеха, и Фландерс разо-рился, и был вынужден отдать мебель и имущество за долги. Убитый чувством вины, Гомер агитирует всех левшей, которых он знает (включая Мистера Бернса и Mo) покупать товары Фландерса и спасает соседа от финансового крушения.
Когда Барт падает на скейте на лестничную клетку Социального Клуба Узааконенных Бизнесменов, он при-соединяется к очень плохой компании — Спрингфилдской Мафии. Вскоре, он становится помощником Жирного Тони, Луи, Джоя и других парней, которые принимают его на работу в качестве бармена и мальчика на побегушках. По-скольку Барт все больше становится похож на гангстера, Мардж начинает беспокоиться. Барт опаздывает на сходку мафии и жалуется гангстерам на Скинера, который оставил его после уроков. Директор Скиннер исчезает, и полиция крепко подозревает, что за это ответственны Барт и его новые друзья. На суде, Жирный Тони представляет Барта как руководителя мафии и убийцу Скиннера. Никто не может спасти Барта, кроме самого Скиннера, который появляется на суде, и объясняет, что ни Барт, ни Банда ничего ему не сделали.
Когда Барт падает на скейте на лестничную клетку Социального Клуба Узааконенных Бизнесменов, он при-соединяется к очень плохой компании — Спрингфилдской Мафии. Вскоре, он становится помощником Жирного Тони, Луи, Джоя и других парней, которые принимают его на работу в качестве бармена и мальчика на побегушках. По-скольку Барт все больше становится похож на гангстера, Мардж начинает беспокоиться. Барт опаздывает на сходку мафии и жалуется гангстерам на Скинера, который оставил его после уроков. Директор Скиннер исчезает, и полиция крепко подозревает, что за это ответственны Барт и его новые друзья. На суде, Жирный Тони представляет Барта как руководителя мафии и убийцу Скиннера. Никто не может спасти Барта, кроме самого Скиннера, который появляется на суде, и объясняет, что ни Барт, ни Банда ничего ему не сделали.
Во время обеда в доме Симпсонов, Клоун Красти рассказывает, что он — блудный сын Ортодоксального Еврейского Раввина. Оказывается, что отец Красти, Раввин Крастофски, никогда не благословлял профессию сына, и отрекся от него много лет назад. Барт и Лиза решают воссоединить этих двух людей, но находят, что получить согласие Раввина на встречу с сыном почти невозможно. После бесконечного исследования Талмуда, и многократных переговоров, Рав-вин соглашается встретиться сыном-клоуном. Эти два человека воссоединяются и появляются вместе на Шоу Красти Клоуна.
В Хеллоуин, объевшись конфет, Барт, Лиза и Гомер видят во сне кошмары. Лизе сниться, что семейство путешествует в Марокко и покупает лапу обезьяны, которая исполняет три желания ее владельца, но по пророчеству приносит ужасные несчастья. Желая мира во всем мире, Лиза случайно провоцирует вторжение инопланетян Канга и Кодоса, которые порабощают человечество. Гомеру сниться, что Мистер Бернс забирает его мозг для создания ги-гантского биоробота. Из-за несчастного случая, Смитерс вынужден пришить голову Мистера Бернса к телу Гомера, создав ужасающее двухголовое существо. Сон Барта, в котором он может читать чужие мысли и внушать другим лю-дям свои, сначала кажется более похожим на кошмар. Но, в конечном счете, Барт понимает, что использовал свои способности для плохих дел и раскаивается.
Когда Гомер в очередной раз разочаровывает Лизу, он старается вернуть любовь и уважение дочери одним широким жестом — он покупает ей пони. Лиза счастлива, но Гомер и Мардж потрясены, обнаружив, как дорого обхо-дится содержание животного. Гомер вынужден устроится на ночную работу в супермаркет На-Скорую-Руку, чтобы оплачивать счета. Когда Лиза понимает, что ее отец переутомлен, она решает отказаться пони.
Барт увлекается соревнованиями по гоночным мыльницам, в то время как Гомер начинает понимать, что он не столь хороший отец, как он думал. После посещения лекции в Национальном Институте Отцовства, Гомер стано-вится более внимательным папашей, помогая Барту строить гоночную мыльницу. Но Барт решает не использовать ее в большой гонке против Нельсона Мантса, вместо этого он заимствует аэродинамическую гонку Мартина Принца спроектированную с научной точки зрения. Гомер расстроен, но все же посещает соревнование и наблюдает, как Барт побеждает Нельсона.
Гомер изобретает необычный спиртной напиток, который называет «Горючий Гомер». Он настолько хорош, что Mo крадет рецепт, переименовывает в «Горючий Mo», и хорошо на этом зарабатывает. «Горючий Mo» оживляет бизнес бармена, превращая Таверну Мо в самое горячее заведение в Спрингфилде. Тем временем, Гомер так возму-щен кражей его идеи, что срывает шанс Мо продать рецепт «Горючего Mo» представителям бара «Подвыпивший МакСтаггер». Понимая, что он не должен был ставить деньги на первое место, Mo снова называет напиток «Горючим Гомером».