Спустя четыре месяца после страшной автокатастрофы, убившей их родителей, семнадцатилетняя Елена Гилберт и её пятнадцатилетний брат Джереми пытаются привыкнуть к новой жизни. Елена была самой популярной девушкой в школе, но сейчас ей вовсе не до этого. Теперь она с братом живет с тётей Дженной, искренне заботящейся о них. Елена немного приходит в себя, общаясь со своей лучшей подругой Бонни и бывшим парнем Мэттом, в то время Джереми находит утешение в наркотиках и пытается выяснить, почему сестра Мэтта, Вики, променяла его на его злейшего школьного врага — Тайлера. В город возвращается вампир Стефан Сальваторе, который не пьет человеческую кровь и пытается вести обычную жизнь. На вечеринке на Вики нападает брат Стефана Дэймон. Стефан возвращается домой и застает там своего брата Дэймона, которого он не видел 15 лет, и который тоже вампир. Он насмехается над Стефаном из-за того, что тот пытается забыть о своем наследии. Дэймон винит Стефана за грехи прошлого и обещает испортить ему жизнь. Возможно, дело в том, что Елена очень похожа на ту, которую Стефан и Дэймон любили столетие назад. Теперь между братьями снова разворачивается битва, но теперь уже за сердце Елены.
Вики поправляется в госпитале после атаки, которую она с трудом помнит. Стефан приходит в госпиталь, чтобы, используя свои способности, внушить Вики, что она ничего не помнит. Однако его присутствие в больнице замечает брат Вики Мэтт. На родительском собрании мистер Таннер даёт понять Дженне, что она плохо справляется с обязанностями опекуна, особенно, когда речь заходит о Джереми. Елена решает пойти в дом Сальваторе, чтобы поговорить со Стефаном, однако вместо него она встречает очаровательного брата Дэймона. Он рассказывает Елене о любви Стефана к Кэтрин, и когда Стефан приезжает домой, Елена со смущением понимает, что он не рад её визиту. Между тем, к Вики начинает возвращаться память о том зловещем происшествии.
Елена пытается проигнорировать предупреждения Бонни о тревожащих её вибрациях, которые исходят от Стефана. Тайлер пытается смутить Стефана, бросая в него футбольный мяч, но Стефан легко ловит и пасует мяч назад, производя на всех впечатление своими умениями. Дэймон берёт Кэролайн под ментальный контроль. Таннер неохотно позволяет Стефану присоединиться к футбольной команде. Елена приглашает Стефана и Бонни на обед, надеясь, что эти двое наладят отношения, но идиллия вечера разрушена неожиданным и неприятным появление Дэймона и Кэролайн. И, наконец, город потрясен актом насилия. Стефан, пытаясь достучаться до человеческой сущности брата, провоцирует его на убийство Таннера.
Елена просит Стефана сопровождать её на ежегодную вечеринку, посвящённую основателям города. Вики вынуждает Тайлера пригласить её на праздник, а затем обвиняет его, что он скрывает их отношения от семьи. Зак раскрывает важный семейный секрет Стефану: он тайно выращивает вербену, помогающую ослабить силу вампира. Стефан, по совету Зака, подливает вербену в бокал к Дэймону, но тот понимает его замысел. На вечеринке Дэймон рассказывает Елене историю о прошлом семьи Сальваторе, оставляя Елену с вопросами, на которые Стефан отказывается отвечать. Елена замечает на теле Кэролайн множество синяков и укусов. Она рассказывает обо всем Стефану, но приходит в ужас, когда понимает, что он об этом знает. Стефан обещает ей разобраться. Он подливает Кэролайн в бокал вербену. Дэймон выпивает её кровь и на время теряет силы. Стефан и Зак закрывают его в подвале своего дома. А в это время потомки основателей города понимают, что в город вернулись вампиры.
Стефан надеется, что его план избавления от Дэймона работает. Елена и Дженна беспокоятся об отношениях Джереми и Вики. Стефан решает открыть часть своего прошлого Елене. Бонни удивлена своими способностями, о которых ранее не знала, она решает посоветоваться со своей бабушкой Шилой. Стефан назначает Елене свидание. В баре их видит незнакомец, который говорит, что Стефан за длительное время совсем не изменился. Елена пытается выяснить, что это значит. Незнакомец рассказывает, что знал Стефана раньше, в 1953 году, когда у того дядю загрыз зверь. Вики предлагает Джереми присоединиться к вечеринке на кладбище, тот отказывается и уходит. Вики не нравится, что Джереми хочет изменить её. В это время Дэймон, используя остатки силы, зовёт Кэролайн освободить его. Она приходит и открывает дверь. Зак не успевает помешать ей, и Дэймон на него нападает. Ему приходится передвигаться ночью, так как Стефан забрал у него кольцо. Стефан хочет найти Дэймона, понимая, что грядут новые жертвы, но в дверях сталкивается с Еленой, которая требует объяснений.
Стефан рассказывает Елене историю семьи Сальваторе, начавшуюся в 1864 году. В ретроспективных сценах Стефан объясняет, как началась его конкуренция с Дэймоном. Он подробно рассказывает Елене о Кэтрин. О том, что та, будучи вампиром, хотела обладать сразу двумя братьями. Шериф Форбс и мэр Локвуд предпринимают шаги, чтобы защитить город. С помощью часов родителей Елены они создают компас, указывающий на вампира. Чтобы восстановить силы Дэймон ночью на кладбище нападает на компанию Вики, и, чтобы скрыть улики, сжигает тела. Обнаружив, что Вики ещё жива, Дэймон обращает её в вампира. Вики не понимает, что с ней происходит. Она приходит к Джереми. Стефан, увидев и поняв, что случилось с Вики, объясняет Елене, что для полного превращения необходимо выпить кровь человека. Вики убегает от них. Стефан находит её на кладбище, но репортёр Логан стреляет в него деревянными пулями. Неожиданное появление Дэймона спасает Стефана. Логан погибает. Елена обещает Стефану сохранить его тайну, но быть с ним вместе она не может.
Хэллоуин в Мистик-Фоллс. Поведение Вики становится более опасным и агрессивным. Стефан запирает её у себя дома, пытается объяснить, как жить без человеческой крови. Елена хочет убедить Джереми избегать Вики. Кэролайн даёт Бонни кулон, который она взяла у Дэймона, к костюму на Хэллоуин, и когда Дэймон пытается забрать его, то сильно обжигается. Бонни обсуждает инцидент с Грэммс, узнает больше о прошлом своей семьи. Оказывается, этот кулон принадлежал прапрапрабабушке Бонни, самой сильной ведьме в роду. Вики сбегает от Стефана и направляется на Хэллоуин. Стефан и Елена отправляются на её поиски. Дэймон в баре знакомится с женой мэра. На ней защитный амулет от чар вампира, но, используя своё природное обаяние, Дэймон узнаёт про существование Совета города и про то, что Зак входил в этот совет. Дэймон обещает жене мэра вербену. Вики звонит Джереми, встречается с ним на вечеринке и предлагает ему вечную жизнь. Парень не понимает, что она говорит буквально, и соглашается. Подоспевшая Елена спасает брата, но Вики нападает на неё. Стефан, чтобы спасти Елену, втыкает в Вики кол. Стефан звонит Дэймону и просит помощи. Дэймон заметает следы, а потом, по просьбе Елены, стирает память у Джереми о случившемся. Елена говорит Стефану, что тоже хотела бы всё забыть, но чувство к нему настолько сильно, что она не в силах от него отказаться.
Елена и Дженна удивлены изменениями в поведении Джереми. Тот стал учиться и бросил наркотики. Елена благодарна Дэймону, но чувствует какой-то подвох. Бонни рассказывает Елене, что она ведьма. Стефана ждет сюрприз на день рождения, его неожиданно посетит подруга-вампир Лекси. Лекси уговаривает Стефана уехать из Мистик-Фоллс. Он рассказывает ей про Елену. Когда девушки неожиданно встречаются в доме у Стефана, то Лекси поражена сходством Елены и Кэтрин. Дэймон предлагает Стефану и Лекси пойти на вечеринку в бар. Они соглашаются. На вечеринке Елена общается с Лекси. Та рассказывает ей о себе и советует не противиться чувству к Стефану, если оно настоящее. Дэймон настаивает, чтобы Кэролайн забрала медальон у Бонни. Но у Кэролайн ничего не получается, так как медальон нашёл свою законную владелицу. Дэймон оскорбляет Кэролайн. Та напивается от горя и просит Мэтта увезти её домой. Дэймон предлагает помощь шерифу Форбс в поисках вампира. Он нападает на пару подростков. Убивает парня, а девушке внушает, что её друга убила Лекси. Шериф хватает Лекси, а Дэймон убивает её. Стефан и Елена становятся свидетелями происходящего, и Стефан твёрдо уверен, что надо остановить брата. Бонни во сне посещают видения о происходящем в Мистик-Фоллс.
Таинственный новый учитель истории Аларик Зольцман появляется в школе. Он даёт Джереми шанс исправиться и задаёт реферат, связанный с историей города. Джереми начинает изучать историю их семьи. Он знакомит его с Дженной. Бонни не отпускают видения о ведьме Эмили Беннет, её предке. Дэймон преследует её, требуя отдать кулон. Она очень напугана и пытается избавиться от кулона, но он волшебным образом снова возвращается к ней. Стефан пытается выведать у Дэймона, что же привело его в Мистик-Фоллс. Дэймон рассказывает ему, что Кэтрин, на самом деле, не сгорела в церкви. В обмен на спасение рода Бонни, Эмили спасла тогда Кэтрин. Она и другие вампиры, которых должны были сжечь в церкви, спрятаны в склепе под церковью. Эмили в заклинании использовала силу кометы, и теперь, когда комета вернулась, есть возможность освободить Кэтрин. Стефан пытается убедить брата, что Кэтрин внушила им любовь, а сама ничего при этом к ним не испытывала. Елена, Бонни и Кэролайн устраивают спиритический сеанс. К ним является Эмили и вселяется в Бонни. Елена понимает, что произошло, и звонит Стефану. Он рассказывает ей, что Эмили была служанкой Кэтрин. Он распрашивает Елену, куда могла направиться Эмили. Елена припоминает, что Бонни рассказывала ей о какой-то разрушенной церкви. Эмили приходит к разрушенной церкви. Дэймон требует от неё выполнения обещания. Она отказывается, говоря, что при освобождении Кэтрин возродятся и другие вампиры. Эмили уничтожает кулон и уходит. Дэймон в ярости нападает на Бонни, но Стефан вмешивается и исцеляет её с помощью своей крови. Елена признаётся Стефану в любви, но он считает, что им с братом следует уехать из Мистик-Фоллс. Отношения Мэтта и Кэролайн начинают стремительно развиваться. К Дженне приходит исчезнувший Логан.
Логан стал вампиром. Он пытается проникнуть к Дженне в дом, но она не пускает его. Логан начинает убивать мирных жителей. Дэймону звонит шериф и просит помочь в поимке вампира. Братья не понимают, кто убивает людей. Они решают остаться. После чтения журнала, оставленного одним из предков Гилбертов, Джереми с новыми силами принялся за своё хобби — эскизам фантастических существ, талант, который он забросил после гибели родителей. К удивлению друзей Мэтт и Кэролайн продолжают быть вместе. Джереми пытается подружиться с Тайлером. Аларик вступается за Джереми во время неловкой сцены между ним, мэром Локвудом и Тайлером. Дэймон с помощью Кэролайн выслеживает Логана. Тот стреляет в него деревянными пулями и требует раскрыть секрет, связанный со свободным нахождением братьев на солнце. Дэймон же пытается выведать, кто обратил Логана в вампира. Логан заявляется в школу. Стефан предупреждает об этом Елену. Кэролайн, поругавшись с матерью, пытается добраться до дома. Логан подбирает её, но это видит Мэтт, который рассказывает об этом Стефану, ищущему Логана. Братья выслеживают Логана. Стефан увозит Кэролайн домой, Дэймон уже готов убить Логана, но тот говорит ему, что не один он хочет освободить вампиров из склепа. Дэймон отпускает Логана. Когда приезжает шериф, то Дэймон изображает из себя жертву. Дэймон собирается встретиться с Логаном возле старой церкви, но Логана убивает Аларик, который оказывается охотником. Стефан и Елена пытаются разобраться в своих отношениях. Елена признаётся Стефану в любви и говорит, что не намерена отступать. Они проводят ночь вместе. Елена рассматривает комнату Стефана и находит фотографию Кэтрин. Она в ужасе от их сходства. Елена сбегает от Стефана. По дороге домой она попадает в аварию, сбив вампира.