Дневники вампира, 5-й сезон

Не говоря Елене о том, что Стефан пропал, Дэймон обращается за помощью в поисках своего брата к шерифу Форбс. Елена и Кэролайн пытаются выяснить, кто покрывает убийство в кампусе, а студент Уитмора по имени Джесси сообщает Елене некую интригующую информацию о профессоре Уэсе Максфилде. В то время, пока Джереми старается вернуться к прежней жизни, он остаётся единственным, кто может видеть и разговаривать с Бонни. Однако ему не удаётся убедить её, что пора остальным узнать о том, что она пожертвовала своей жизнью ради него. Узнав, что Сайлас ищет Кэтрин, Дэймон просит Мэтта и Джереми не упускать её из виду, но вскоре ситуация выходит из-под контроля. Надя прибегает к жестокости ради осуществления своего собственного замысла.

Когда Елене и Кэтрин снится одинаковый сон о том, что Стефан в опасности и отчаянно нуждается в их помощи, они убеждают Дэймона помочь им в поисках Стефана. Однако их планам мешает таинственная молодая женщина по имени Тесса, которая знает всё о прошлом Стефана. Тесса раскрывает шокирующие секреты своего прошлого и то, что она запланировала на будущее. У неё также есть тревожащее сообщение для Дэймона о его собственном будущем. Сайлас вынуждает невольного сообщника помочь ему в поисках Кэтрин, что приводит Мэтта в запутанную и опасную для его жизни ситуацию. Сайлас раскрывает причину, по которой он полон решимости найти Кэтрин, а Дэймон и Елена сталкиваются с новой тревожной реальностью.

Мистик Фоллс празднует День памяти, а в это время Дэймон и Елена помогают Стефану прийти в себя, но они теряют над ситуацией контроль, и Елена отправляется в своё собственное эмоциональное путешествие. Мэтт начинает искать ответ на то, почему он потерял сознание. А Кэролайн прилагает все усилия, чтобы узнать Джесси, своего нового друга. Джереми признаётся Дэймону в том, что сильно того шокирует. Профессор Максфилд начинает приводить свой план в действие, чем меняет всю ситуацию.

В колледже Елена растрогана грустным и скрытным студентом по имени Аарон. Елена и Дэймон принимают участие в костюмированном историческом балу Уитмора как Анна Болейн и Генрих VIII. На балу Елена танцует с доктором Максфилдом, у которого есть для неё неприятные новости. Кэролайн в начале бала безумно счастлива, но уже к концу её сердце разбито. Тем временем Надя рассказывает Кэтрин о своём прошлом, а Дэймон пытается заключить сделку с Сайласом. Сайлас требует, чтобы Дэймон совершил нечто невообразимое, и это требование приводит к жестокому противостоянию.

Сайлас в ожидании смерти ищет последнюю преграду на его пути — якорь, для того, чтобы разрушить другую сторону. Джереми и Дэймон едут с ним чтобы убедиться, что он выполнит условие сделки и вернёт Бонни. Кэролайн объединяется с Кэтрин для получения информации от профессора Максфилда.

Пока Елена и Дэймон пытаются прояснить Стефану историю Амары, доктор Уэс сообщает Кэтрин очень странные новости. Надя приходит в комнату Кэролайн в поисках Кэтрин. После необычной беседы с Амарой у Джереми и Бонни появляется надежда. Сайлас не выполняет своё обещание, и Дэймон обращается к Тессе за помощью касательно своего нового плана. Стефан делает признание Дэймону и Елене.

Елена и Кэролайн решают, что пришло время организовать большую вечеринку в колледже, но их планы прерывает Джесси, которому нужна помощь Кэролайн. Елена просит Дэймона найти способ, как заставить Уэса ответить на вопросы, вследствие чего Дэймон делает ужасающее открытие о тайном обществе. На вечеринке Елена находит общий язык с Аароном и понимает, что у них много общего. Кэролайн всё больше переживает за Джесси. Между тем, Кэтрин делает Мэтту одолжение и пробует достучаться до Стефана, который изо всех сил пытается избавиться от своих воспоминаний. Бонни делает всё возможное, чтобы справиться со своей новой реальностью.

Стефан предлагает Кэтрин свою поддержку, пытаясь скрыть собственную боль, пока не появляется Кэролайн с необычной формой терапии. После попытки загладить свою вину перед Кэролайн, Елена, обеспокоенная происходящим с Дэймоном, обращается за помощью к Аарону. Позже, когда Дэймон рассказывает Елене об ужасном испытании из своего прошлого, которое он держал в секрете в течение многих десятилетий, она делится тревожащей информацией, которую она только что узнала о своей собственной семье. Наконец, после разговора с профессором Уэсом, Аарон решается на отчаянный план действий.

Когда Дэймон осознаёт, что Елена в опасности, он просит Стефана помочь найти её. Братья посещают Аарона, где Дэймон шокирует Стефана, раскрывая ему знания о семье Аарона. В попытке остановить Дэймона, профессор Уэс применяет своё секретное оружие, вынуждая Дэймона иметь дело с частью своего прошлого, которое, как он считал, навсегда осталось в прошлом, так же как и последствия его многолетнего плана мести. Между тем Елена в ужасе от признаний профессора Уэса о темной истории Колледжа Уитмора и его собственной конечной цели. Кэтрин обращается за помощью к Мэтту, пока не понимает, что Надя может быть той, которая решит её проблему.