Карьеристка Кэтрин работает директором по рекламе и ненавидит День Святого Валентина, потому что у нее нет времени на личную жизнь. Возвращаясь праздничным вечером домой, Кэтрин сталкивается с цыганкой, которая обещает ей, что та обязательно встретит своего мужчину. На следующее утро Кэтрин вновь просыпается 14 февраля, обреченная заново пережить этот праздник. И так будет до тех пор, пока она не заметит наконец того, кто долгое время находится рядом с ней.