Исторический боевик, рассказывающий историю жизни гангстера из Америки Джека «Легза» Даймонда, известного по прозвищу Джентльмен Джек. В 1920-е годы, когда в стране действовал сухой закон, Даймонд работал телохранителем у Арнольда Ротштейна, игрока и афериста. Он планировал вытеснить своего начальника с должности, но между тем предотвратил ряд покушений на него. Рассвет и закат Легза Даймонда, как криминального персонажа, лег в основу сюжета картины. Когда Ротштейна убивают, Даймонд оставляет привычный мир криминала и уезжает вместе с возлюбленной в путешествие в Европу. Из газетных вырезок герой понимает, что прошлое Нью-Йорка не вернуть.