Фильм посвящен событиям Гражданской войны в США и фигуре легендарного партизана и главы банды Старого Запада Коула младшего, создавшего самую опасную в американской истории команду гангстеров и имевшего в качестве партнера самого Джесси Джеймса. Биография Коула младшего в киноленте прослеживается с самого детства, затем сюжет фокусируется на его взрослой жизни и событиях с «Черным поездом». Режиссер фильма «Коул младший и черный поезд» Кристофер Форбс до этого еще один вестерн — «Холодный день в аду» (2011).