Дженни (Рейчел Блэнчард) расстается со своим молодым человеком прямо в День всех влюбленных. Сгоряча она покупает билет из Лос-Анджелеса до Нью-Йорка и в тот же вечер оказывается в одном самолете с массой интересных людей. Ну, тут уж и святой Валентин не подкачал: помимо кучи фриков, в том числе афроамериканца, пытающегося наладить отношения с собственной карликовой собачкой, на борту самолета главная героиня фильма «Накануне вечером» встречает свою настоящую любовь.