Действие фильма происходит в 1956 году в Москве. Позади — тяжелые военные годы, годы репрессий и постоянного страха. Подростки Замоскворецкого района, по большей части, оставшиеся без родителей и надзора, промышляют уличными развлечениями, в том числе и уголовными. Главный герой влюбляется в девушку Милу, за которой ухаживает местный криминальный авторитет Гаврош. Мила отдает предпочтение более благонадежному кавалеру. Но это становится ее роковой ошибкой. Сценарий к фильму «Прощай, шпана замоскворецкая...» написан Эдуардом Володарским по личным воспоминаниям своей юности.