Нью-Йорк, 1920-е годы. Натан Детройт (Фрэнк Синатра) — организатор азартных игр, и его первостепенная задача — отыскать спокойное место, где богатая публика могла бы сыграть по-крупному и куда бы не сунула свой нос вездесущая полиция. Чтобы арендовать гараж в тихом районе, Натану требуется круглая сумма — 1000 долларов. Он решает выиграть эти деньги в споре с человеком, готовым держать пари на все что угодно — Скаем Мастерсоном (Марлон Брандо). Натан заявляет Скаю, что тот ни за что не уговорит едва знакомую девушку полететь с ним на Кубу, и уже начинает приглашать публику в заветный гараж... Музыкальный фильм «Парни и куколки» снят по мотивам одноименного бродвейского мюзикла 1950-го года.