17-летний студент Джоул Гудсен (Том Круз), живущий с семьей в Чикаго, долгое время был гордостью родителей — ответственным, примерным, тихим и скромным. Но настало время перемен: когда отец и мать Джоула уезжают в отпуск и оставляют его присматривать за домом, парень незамедлительно начинает претворять в жизнь все свои ночные фантазии. Сначала один из друзей Гудсена устраивает ему свидание с проституткой Ланой. На следующий день приятелей начинает преследовать странный тип по имени Гвидо... Словом, проблемы Джоула растут как на дрожжах. Роль в фильме «Рискованный бизнес» сделала молодого актера Тома Круза звездой мирового масштаба.