Что может стать помехой для любви? Разница в возрасте? Боязнь уязвимости от слишком сильного чувства? Или страх перед будущим? Старый холостяк Уилл Кин (Ричард Гир) привык к легким, необременительным отношениям. Встреча с юной Шарлоттой (Вайнона Райдер) круто меняет его жизнь. Сильная, не терпящая сомнений и изворотов любовь девушки пугает Кина. К тому же, Шарлотта смертельно больна, ей осталось жить не больше года. Страшась привязанности и непредсказуемого будущего, Уилл совершает подлость, и Шарлотта уходит от него. В то же время Кин признается своему другу и самому себе, что боится, но не может жить без этого чувства. В ответ он слышит очень правильные слова: «Это давно известно. На свете есть лишь два вида любовных историй. Парень теряет девушку, или она его. Кто-то всегда остается один».
Фильм «Осень в Нью-Йорке» учит не бояться любви, ведь гораздо страшнее оттолкнуть этот подарок судьбы и потерять её по собственной вине. Любовь и смерть всегда рядом, но мы понимаем это лишь потом.