В основе сюжета «Шоу Кливленда» — история второстепенного персонажа мультсериала «Гриффины», давнего соседа Питера Гриффина — афроамериканца Кливленда Брауна. У него проблемы: жена подала на развод, отобрала дом и оставила ему 14-летнего сына. Кливленд решает уехать, чтобы начать новую жизнь в Калифорнии, но по дороге заезжает в старый городок, в котором когда-то вырос. Там он находит свою школьную любовь (у которой есть свои сын и дочь), женится на ней и решает остаться в городке навсегда.