В центре событий, о которых рассказывает сериал «Как стать джентльменом» — Эндрю Карлсон, журналист, ведущий рубрику в местной газете, которая посвящена одноименной теме «Как стать джентльменом». Эндрю страшно старомоден, он верит в силу «спасибо» и «пожалуйста» и в то, что для леди нужно открывать дверь, пропуская ее вперед. Однажды Эндю встречает своего старого знакомого, практически, его полную противоположность — Берта Лансинга. Берт был хулиганом в школе, и превратил тогда жизнь Эндрю в настоящий ад. Сегодня Берту принадлежит фитнес-центр, и, несмотря на то, что прошли годы, герой- «плохиш» совсем не изменился. Берт и Эндрю налаживают видимость хороших отношений. Причина такого поведения со стороны Эндрю проста — его редактор потребовал обновить содержимое колонки, иначе его уволят. Посему Эндрю необходимо срочно превратиться из джентльмена в обычного парня. А кто, как не Берт с его грубостью и неотесанностью, подойдет для того, чтобы преподать Эндрю несколько хороших уроков? Тем более, что и сам Берт не прочь взять несколько уроков на тему «как стать джентльменом».