Подросток Райан вместе со своим старшим братом Треем угоняют машину. Трей говорит ему, что покажет, как это делают профессионалы, но в этот момент появляется полицейская машина. Райан запрыгивает в машину, и они уматывают, но полицейские загоняют их, Трей врезается в стену, и их обоих арестовывают. К Райану приходит его адвокат Сэнди Коэн и говорит, что будет защищать его на суде.
Райан не достиг совершеннолетия, семьи у него нет, Сэнди решает приютить его в детский приют. Райан решил ночью бежать из дома Коэнов. Но Сэт отговаривает его и предлагает ему поселиться в одном из домов, которые строит его мать. Обнаружив что Райна нет, Сэнди отправляется на его поиски.
После неожиданного пожара Райан снова попадает в тюрьму для несовершеннолетних, где ему предстоит провести два месяцев. Сет предлагает отцу оформить опекунство над Райаном, но мама Сета Кирстен опасается за судьбу сына. Сет все таки уговаривает мать хотя бы навестить Райана. После визита в тюрьму к Райану Кирстен решила поручиться за Райана, и забрала его домой. Сэнди тем временем находит мать Райана и привозит ее к себе в дом на праздник, который устраивают дамы Ньюпорта.
К балу, который ежегодно устраивают ньюпортские семьи, семья Коэнов готовится тщательно, ведь Райан никогда не был ни на одном светском мероприятии. На балу Джимми отец Мариссы встречается с одним из своих кредиторов, который требует выплатить ему его кредит.
Райан устраивается на работу в бар, где знакомится с официантом, похожего на него, так как тот тоже вырос в бедном районе. Он приглашает его провести вечер вместе, и потусоваться. К ним присоединяется Сет. Вскоре Райан понимает, что от нового друга лучше держаться подальше. Но Сет не слушает его советов и снова попадает в переделку.
В дом к Коэнам приезжает отец Кирстен в компании своей новой молодой подружки. Появление Райана, вызывает у него негодование. Во время ссоры Кирстен заявляет отцу, что не хочет работать под его началом и намерена бросить работу.
Сэт просит Райана поехать с ним в Мексику на школьную вечеринку в этом году. В дороге у них ломается машина, и им приходится остановитьсяна ночь в одном из придорожных отелей.
После возвращения ребят, Джули решает отправить Мариссу на лечение в психиатрическую клинику, и запрещает видеться с Райаном, обвинив его в том что случилось с ней. Кирстен узнает, что новый напарник Сэнди очаровательная дама, с которой он то и дело засиживается допоздна, обсуждая деловые вопросы. Райана зачисляют в школу Нью-Порта.
Сэт не пользовался популярностью в школе, поэтому вечера он коротал в компании книг и приставки. С приходом в школу Райана и Мариссы, у Сета появляется команда.
Райан приглашает Марису на свидание. Но он не знает, как себя вести. Анна помогает разработать Сэту план, который заставит Саммер обратить на него внимание.