Кэрри, наконец, удается условится о свидании с коллегой-писателем Джеком Бергером, чему она несказанно рада, хотя в то же время и очень нервничает. Тем временем Шарлотта находится в сложном положении. Несмотря ни на что, она без памяти влюбляется в Гарри. Позднее Шарлотта начинает обдумывать возможность принять иудаизм ради Гарри. Влюблённые обсуждают планы на будущее. Гарри говорит, что вполне может смириться с тем, что у Шарлотты не будет детей. Она понимает, что он, вероятно, и есть тот самый, единственный, которого она ждала всю жизнь. У Миранды по-прежнему много забот. Кроме того, она наконец признается самой себе, что любит Стива. После длительных самокопаний, она решает сказать ему об этом за ужином. Кэрри идет на проверочное свидание с дизайнером-графиком Вилли Эпплгейтом, но оно не удается: Вилли в глаза попадает уксус, на голову прямо в кафе садится голубь, в конце концов Вилли падает со стула, роняя при этом столик. Днем она гуляет и беседует с Мирандой и вдруг замечает Бергера. В панике она убегает, чтобы не встретиться с ним, и сталкивается с Эйдоном, у которого на руках новорождённый сын, Тэйт. Оба ощущают неловкость и с трудом подыскивают слова.
Отношения Кэрри и Джека благополучно развиваются. Первые свидания проходят замечательно. Они, не стесняясь, демонстрируют свои чувства на людях. Во время ночи спокойного секса, Кэрри обнаруживает, что эта страсть не распространяется на постель. Тем временем, Саманта приводит подруг в ресторан сырой еды и обнаруживает, что хочет нечто, неуказанное в меню. А именно симпатичного официанта. Надеясь залатать сердечную рану после разочарования со Стивом, Миранда находит новую любовь ТиВо (приставку к телевизору). Решив, что Гарри и есть её идеальный мужчина, Шарлотта во всеуслышание заявляет, что собирается принять иудаизм.
Покончив с проблемами в постели, Кэрри и Бергер переходят на следующую ступень отношений. Кэрри впервые приходит в квартиру Бергера. После бессонной ночи, Кэрри идет с подругами на сумочную вечеринку одной своей знакомой. В окружении её авторских сумочек, украшенных бусинками и мехом, девушки задаются вопросом: Какая информация о прошлых отношениях твоего молодого человека является лишней? Миранде оказывается очень трудно смириться с тем, что у Стива есть другая женщина. По некоторым признакам она понимает, что его отношения бурно развиваются, особенно в постели. Миранда продолжает скрывать свои чувства к нему и наставляет Стива речами о том, как важно сосредоточиться на ребёнке. Тем временем Шарлотта усердно продолжает курс ускоренного обучения иудейской вере. Кэрри понимает, что пришло время покончить с прошлым, и звонит Бигу.
Кэрри приглашает Бергера на ужин с подругами. Вернувшись после ужина Кэрри и Бергер впервые признаются друг другу в любви. Оба безумно счастливы. Тем временем интимная жизнь Саманты и Джерри бурлит как котел. Новообращенная еврейка Шарлотта с радостью начинает новую жизнь: то и дело употребляет слова на идиш, готовит обильный ужин для их первого с Гарри совместного шаббата. Напряженность между Кэрри и Бергером достигает наивысшей отметки в баре на Манхэттене. Покончив с недомолвками, они мирятся.
Чтобы отпраздновать успех своей книги, Кэрри приглашает Бергера на свидание на показ модного дома Прада. Бурные отношения Саманты и Джерри развиваются. Шарлотта все ещё переживает из-за Гарри. А чувства Миранды к Стиву с каждым днём все сильнее. Шарлотта идет к Энтони за советом, но даже ему не удается поднять ей настроение. Кэрри приглашает Бергера. Он приезжает за ней на мотоцикле, чем повергает её в шок. Кэрри переживает, что испортит прическу. Но когда они несутся на бешеной скорости по Бруклинскому мосту, она понимает, что растрепанные волосы это ещё не так страшно.
Кэрри поручают серьёзную миссию: её выбирают присяжной. Она пытается отказаться от исполнения гражданского долга, но ничего не получается. Её отношения с Бергером день ото дня все сложнее. Их невинное подшучивание друг над другом перерастает в злобные выпады. У Миранды проблемы с малышом Бреди. Карьера отнимает у неё все больше времени, а Бреди начинает думать, что его мать — Магда, поскольку настоящей матери никогда нет дома. У Шарлотты другая проблема — слишком много свиданий. Начав активно участвовать в жизни своей синагоги, она вдруг понимает, что стала объектом внимания нескольких свах, которые устраивают ей свидания. Кэрри пытается разобраться с тем, что происходит с Бергером. Биг по телефону предлагает ей совет. Вообще все выглядит так, что лучшим выходом из ситуации для Кэрри и Бергера будет расставание.
Кэрри встречается с подругами за традиционным завтраком. На повестке дня две ошеломляющие новости. Хорошая: Шарлотта и Гарри помолвлены. Плохая: Бергер бросил Кэрри, написав прощальную записку на стикере. Чтобы помочь Кэрри развеяться, подруги решают пойти на открытие модного клуба «Постель». Миранда пребывает в депрессии. Карьера Смита шагает вперед семимильными шагами. Саманте нравится все, кроме отношения Смита к ней — он называет её своей девушкой. На открытии модного клуба Кэрри встречает друзей Бергера и, в качестве ответа на стикер, злословит в адрес бывшего бойфренда.
Кэрри получает задание изучить новую забаву одиноких жителей Нью-Йорка — полёты на воздушной трапеции. После экстремальных развлечений Кэрри встречается с подругами в кафе и рассказывает, как все прошло. Неожиданно появляется Гарри и знакомит её со своим шафером. У Миранды и Стива по-прежнему все непросто. Стив без предупреждения заходит к ней вместе со своей подружкой Дебби. У Саманты тоже не все гладко. Как ни горько это признавать, ей приятно, что рядом есть Смит. И вот наступает день свадьбы Шарлотты и Гарри.
Кэрри и Стэнфорд идут в гости к друзьям, Кире и Чаку. Вечер получается приятным, но когда Кэрри собирается покинуть его, выясняется, что кто-то украл её новенькие туфли от Маноло. У Миранды три отдельные проблемы: пустующая квартира в её доме, ветрянка у малыша Бреди и неуклонно нарастающая необходимость найти мужчину. И встречает доктора Роберта Лидса. Шарлотта и Гарри по-прежнему купаются в своём семейном счастье.
Кэрри ждет приятный сюрприз: ей звонит Джереми, с которым она встречалась в школе. Он приглашает её на ужин. Жаркое нью-йоркское лето сводит Саманту с ума. Она пытается получить членство в элитном клубе СоХо, в котором есть большой бассейн. Доктору Лидсу нужна рекомендация жильца дома, чтобы ему позволили въехать в пустующую квартиру. Миранда с легкостью даёт ему её. И оказывается права на все сто. Добрый доктор Лидс приглашает Миранду на игру команды Никс.