После того, как в конце первого сезона Карэн запрыгнула в машину Хэнка и сбежала с собственной брачной ночи, они с Хэнком стали планировать продать дом и вернуться в Нью-Йорк. Между тем Хэнк делает вазектомию. Вечером Хэнк и Карен встречаются в баре с Чарли и Марси, где встречают Соню с новым ухажером — Джулианом, известным гуру самоусовершенствования. Компания направляется на вечеринку в дом легендарного режиссера звукозаписи Лью Эшби, где Хэнк попадает в неловкое положение, чем сильно огорчил Карэн. По пути домой, Хэнка арестовывают за езду под наркотическими веществами и нападение на офицера полиции.
После столкновения с офицером полиции, Хэнк оказывается за решеткой. А между тем взбешенная поведением Хэнка, Карэн отказывается внести за Муди залог. В камере Хэнк снова встречает Лью Ашби, который предлагает Муди написать его биографию. Но когда Хэнк отказывается, Эшби рассказывает историю своей несчастной любви. Тем временем Дэни обращается к президенту агентства с компроматом на Чарли, требуя уволить его.
Хэнк берется за написание биографии Лью Ашби, и в первый же день вновь сталкивается с проституткой Трикси, которая утверждает, что Эшби, как сексуальный партнер, и в подметки не годится Хэнку. А тем временем Карэн обсуждает новый проект с Соней. Бека с неохотой отправляется в частную школу Мии, где неожиданно знакомиться с приятным мальчиком, Дамианом. А Чарли пытается доказать Дейзи, одной из клиенток Марси, что работа в дешевом порно не для нее.
Хэнк делает предложение Карэн, прямо перед ужином, на который приглашены Миа, Чарли, Марси, Лью Эшби, Соня и Джулиан. Вечер с наркотиками и особыми обстоятельствами принимает неожиданное направление.
После того, как Хэнк в очередной раз поссорился с Карэн, он нашел приют у Эшби. Увидев кулинарную передачу Хлои, Хэнк испытал двоякое желание, и Ашби помог его желанию осуществиться. Тем временем Дейзи попадает в «черный список», а Чарли пытается помочь девушке, добиваясь получить для нее роль в порно фильме «Vaginatown».
Хэнк решает разыскать потерянную любовь Лью Эшби, Джени Джонс. Он обнаруживает, что теперь она супруга и мать, проживающая в Беверли Хиллз. Позже Муди ловит Джулиана с поличным. Но для Сони это не новости, она живет с Джулианом «свободными» отношениями. Тем временем, Хэнк обнаруживает Мию в постели Лью, а Ранкл выступает в качестве «дублера члена» в порно фильме «Vaginatown».
После родительского собрания, Хэнк замечает сексуальный интерес к преподавателю английского Беки, госпоже Паттерсон, которая к тому же, как выяснилось при «неудобных» обстоятельствах, еще и мама Дамиана. А тем временем Чарли и Марси приютили у себя Дейзи, которая была вынуждена покинуть свою квартиру из-за посягательств бывшего менеджера. Чарли раскрывает тайну Марси, которая могла фатально отразиться на их финансах.
Когда Хэнк посещает дом Джени Джонс, чтобы побольше узнать о Лью Эшби, он еще больше интересного узнает о ее горничной. Тем временем, Карэн узнает об отношениях Мии и Лью Эшби, и готова все высказать старому распутнику. Чарли же продолжает работать с Дейзи, в то время как Марси направляется в клинику для реабилитации алкоголиков и наркоманов.
Дейзи помогает Чарли в салоне «Горячие Губки», отвечая на звонки и перенося встречи. А затем предлагает Ранклу посмотреть ее самый любимый фильм — «Грязные танцы». Тем временем Хэнк отправляется с Джени Джонс на художественную выставку, где они сталкиваются с Соней и Джулианом. А Лью Эшби приглашает Карэн на свидание.
Когда Хэнк и Карен отправляются на прием к доктору, они вспоминают прошлое, когда Карэн объявила о своей беременности. Тем временем Чарли продолжает свои «особые» отношения с Дейзи, а Марси все еще находится на реабилитации.
Миа устраивает вечеринку в доме Лью Эшби, посвященную ее роману, который получает хороший обзор в газетах. Тем временем Бекка ловит Дамиана в объятиях другой девушки, а Чарли раскрывает свои чувства и делает неожиданное признание Марси.
Хэнк заканчивает биографию Лью Эшби. Миа готовится в турне по всей стране, чтобы представить и продать свою книгу. Соня, наконец, рожает, и тайна отцовства становится очевидной. Чарли съезжается с Дейзи, оба они получают новую работу. Тем временем Карэн предлагают работу в Нью-Йорке, а Хэнк вынужден принять непростое решение ради Бекки.