Леонид Якубович родился 31 июля 1945 года в Москве.
В старших классах он был исключен из школы. По его собственным словам, он не успел вернуться к началу учебного года из экспедиции по Восточной Сибири, в которой работал в течение лета.
После окончания института в 1971–1977 годах Якубович работал на автозаводе им. Лихачева (ЗИЛ), в 1977–1980 годах — в пусконаладочном управлении ЗИЛа, затем в специализированном монтажно-наладочном управлении треста «Мосмеханмонтаж».
Во время учебы в институте Якубович играл в КВН за команду МИСИ. С конца 1970-х годов он начал заниматься литературной деятельностью, писал тексты и сценарии для телепередач «А ну-ка, девушки!» и «А ну-ка, парни!». В 1980-м стал членом Профессионального комитета московских драматургов. В общей сложности Якубович написал более 300 рассказов и монологов для эстрады, несколько пьес.
В 1991 году он был приглашен на роль нового ведущего телепередачи «Поле чудес» вместо Владислава Листьева. Якубович является бессменным ведущим игры на протяжении 24 лет. В 1995–1996 годах он также был ведущим развлекательной программы «Анализы недели».
С 2002 года — продюсер по спецпроектам «Первого канала». С 2008 года — продюсер и директор специальных проектов Управляющей компании группы компаний «ВИD».
Народный артист России (2002). Награжден орденом Дружбы (2005). Лауреат премии Союза журналистов России за 1996 год. Обладатель двух премий «ТЭФИ» как лучший телеведущий развлекательной передачи (1995, 1999), премии фестиваля «Золотой Остап» (1994).
