Йоханнес родился в Эстонской Советской Республике. Его мать вынуждена ездить в Финляндию на заработки, пока Йоханнес остается в Эстонии на попечении бабушки и дедушки. Мальчик взрослеет, ходит в школу, влюбляется и сражается за свои убеждения, пока страна, которую все считали нерушимой, разваливается на куски.
«Прощай, Советский Союз» — эстонская комедия о жизни обычной семьи на фоне глобальных исторических событий.