Название фильма «Послушай, не идет ли дождь» отсылает к последнему неоконченному рассказу Юрия Казакова — московского писателя и сценариста, интеллигентного и талантливого человека, который к концу своей жизни остался один и тяжело переживал творческий застой. Сюжет фильма рассказывает факты творческой и личной биографии писателя, а так же содержит ирреальные мотивы из рассказов Казакова.