Биография известного американского джазового трубача Майлза Дэвиса (Дон Чидл). На пике своей славы Майлз Дэвис внезапно исчезает из поля зрения публики. Он страдает от хронических болей, которые глушит обезболивающими и наркотиками. Музыканта разыскивает репортер Дэйв Брейден, который пытается взять у него интервью. Дэйв становится другом Майлза и свидетелем его трудного возвращения к музыке. Особым лейтмотивом в фильме «В погоне за Майлзом» звучит история любви музыканта и танцовщицы Фрэнсис Тейлор, ставшей музой и женой Дэвиса.