За одну историческую ночь 14 июня 1941 года из Эстонии, Литвы и Латвии более 40 тысяч человек депортировали прямиком в Сибирь — все в рамках сталинской программы по «очистке прибалтийских республик от антисоветского, уголовного и социально опасного элемента». Героиня фильма «Боковой ветер» — молодая девушка из Эстонии Эрна, уезжающая в неизвестность вместе со своей маленькой дочерью. Все, что ей остается — выживать в нечеловеческих условиях и писать письма своему мужу Хельдуру в тюремный лагерь.