Герой фильма «Дилемма» Тоби Худ (Иван Джексон) — привлекательный мужчина средних лет, книгоиздатель из Лондона. Однажды он по работе летит в Кейптаун, где с удовольствием знакомится и общается с местным населением. Он даже ходит со своими новыми чернокожими приятелями на собрания тайной организации, ведущей борьбу за равноправие. Однако отсутствие расовых предрассудков сочетается в Тоби с тем, что он — до поры до времени — совершенно не понимает, почему при этом он не может посещать виллы плантаторов, крутить роман с одной симпатичной аристократкой и в целом продолжать вести вполне светский образ жизни.