Главный герой — Фредерик, которому исполнилось 21 год. Практически всю свою жизнь Фредерик провел в обучении у пиратов, а всему виной его глуховатая няня Рут, которая неправильно услышала указ родителей мальчика. Фредерик, дожив до совершеннолетия, может теперь покинуть пиратов Пензенса, но те не хотят его отпускать. Согласно свидетельству о рождении, Фредерик родился 29 февраля, а значит день рождение у него раз в четыре года. А это, в свою очередь, означает, что ему предстоит прослужить у пиратов 63 года своей жизни. «Пираты Пензенса» — музыкальная комедия по мотивам комической оперы Артура Салливана и У. С. Гилберта.