Начинающий режиссер Майлз неудачлив в карьере и несчастлив в любви. Чтобы изменить это, он решает снять проект «20 свиданий» с собой в главной роли. Майлз снимет на камеру, как он будет искать свою любовь и отводит на это ровно 20 свиданий с девушками. Однако судьбу Майлз встречает на своей 17-й встрече. Режиссер сразу же влюбляется в прекрасную Элизабет. Но у него есть обязательства — доснять свой проект во чтобы то ни стало.