Несмотря на то, что Джеймс Грегори вырос в Транскее в окружении чернокожих детей и взрослых, и прекрасно говорил на языке коса, в душе он был расистом. Когда Грегори вырос, то стал тюремщиком на Роббенэйланде, используя свои знания языка коса для того, чтобы шпионить за политзаключенными. Именно благодаря этому Грегори стал надзирателем Нельсона Манделы, охраняя его на протяжении 20 лет. Все это время общаясь с Манделой, Грегори начинает менять свои убеждения. «Прощай, Бафана» — биографическая драма о тюремщике Нельсона Манделы Джеймсе Грегори.