Томас Зельда освобождается условно-досрочно из тюрьмы, где провел последние три года на нарушение авторских прав. Первое время он собирается остановиться у своей сестры, довольно эксцентричной особы, которая проживает с их общей бабушкой. Поскольку у бабули больное сердце, Томас вынужден делать вид, что вернулся из Франции. Начать новую легальную жизнь ему мешает бывший партнер по пиратскому бизнесу, заманивающий Зельду в новую аферу. Бывшая подружка использует его, новая работа действует на нервы, а в добавок Томас влюбляется в своего офицера по условно-досрочному освобождению. Жизнь на воле кажется еще более безумной, чем в заключении. «Сумасшедший на воле» является режиссерским дебютом актера Тима Аллена, так же исполнившего в комедии главную роль.