Страховой агента Тим Липпи (Эд Хелмс) оказывается вовсе не так «прост», как кажется. Он никогда не покидал свой маленький городок, никогда не останавливался в отеле. В его жизни не было ничего подобного, что можно было бы сравнить с Сидар Рапидс, штатом Айова. Посланный в качестве представителя компании принять участие в ежегодном собрании страховщиков, Тим в скором времени попадает в компанию трех ветеранов собрания, которые посвящают его в таинства подобных мероприятий и перейдут границы дозволенного. Для парня, который играет во все что угодно, вооружившись книгой, данное собрание станет чем угодно, но далеко не обыденным мероприятием.