Ольга Богомолова, успешно пройдя тест на полиграфе и собеседование с психологом, устраивается на должность персонального ассистента генерального директора и владельца крупной строительной компании «Воронков Групп» Вадима Петровича Воронкова. В первый же рабочий день девушка выясняет, что она не единственная помощница Воронкова — ей предстоит работать рука об руку с красоткой Ксенией Барвицкой, которая тут же устраивает новенькой «испытательный срок». Ольга совершает ошибки, чем навлекает на себя гнев босса, пребывающего в стрессовом состоянии из-за предстоящего тендера. Однако ее креативность, умение разбираться в искусстве и знание языков способствуют тому, что Вадим смотрит на свою сотрудницу по-новому. Ольга даже начинает ему по-человечески нравиться, если бы не ее набор фобий и страхов.
После демарша на дороге Воронков увольняет Ольгу. Она приходит в офис и умоляет его оставить ее на «работе мечты». Вадим соглашается, но при одном условии — Ольга должна сесть за руль машины. Воронков дает ассистентке задание подобрать не пафосное кафе для переговоров. Встреча проходит хуже некуда, Вадим Петрович не может собраться: год назад на площади у заведения он попал в страшную аварию — в авто Воронкова никто не пострадал, а вот водитель другой машины погиб, его беременная жена потеряла ребенка. Девушку звали Саша, она была талантливым скульптором, теперь же она … персональный ассистент главы «Воронков Групп» — Ольга Богомолова.
Ольга продолжает изучать обстоятельства трагического ДТП, ей важно понять, кто был в машине с Вадимом в тот злополучный день. Первая версия, жена. Благодаря приезду друга и соинвестора Воронкова — Семена Фишмана, Ольге удается попасть в дом к боссу. Вадима Петровича же волнуют совсем другие вопросы — как жизнь развела его с сооснователями компании, Семеном Фишманом и Игорем Аравиным. Последний и вовсе стал его заклятым конкурентом.
Ольга приходит к следователю Аркадию Ганичу, который знает ее как Александру Харитонову. Она заговаривает про женщину в машине Воронкова, предположительно, покрывающую его жену, и намекает, что Ганич вычеркнул ее из протокола по «просьбе» Вадима. Тем временем в офисе «Воронков Групп» дел невпроворот: Ольга выполняет самые своеобразные задания шефа с присущим ей креативом и элегантностью, не забывая при этом о своем расследовании. Неожиданно обычная покупка билетов на концерт сталкивает ее с Аравиным. Этот поступок плюс организация провокационного интервью в преддверии тендера накалябт отношения Ольги с Воронковым: он обвиняет ее в «шпионаже». У Ольги появляется поклонник — личный водитель Вадима Петровича, Юрий. Он выводит девушку на предыдущего «частника» Воронкова, уволившегося после аварии. Ксения принимает звонок из отделения полиции, где в результате арт-перфоманса оказался сын Воронкова — Петр. Барвицкая предлагает Ольге проявить инициативу и «вытащить» Петра.
Ольга сближается с Петром и его арт-бандой: выясняется, что ребята — авторы комиксов, от которых фанатели Саша с мужем. Вместе с художниками Оля принимает участие в перфомансе на объекте Воронкова: это происходит на глазах у Юрия, из романтических побуждений установившего за девушкой слежку. Богомолова принимает предложение жены Воронкова, Анны, посмотреть ее загородную картинную галерею. Женщины проникаются симпатией друг другу на почве искусства. Неожиданно Анна просит Ольгу отвезти ее в «одно место», коим оказывается конюшня Аравина. Юрий рассказывает шефу о перемещениях Ольги и общении девушки с его сыном. Из-за выходки Петра тендер оказывается под угрозой, к тому же Фишман решает продать свою долю в «Воронков Групп»… Игорю Аравину. Теперь Вадим уверен, что Ольга работает на Аравина. Служба безопасности компании допрашивает Богомолову. Разговор с одним человеком меняет мнение Воронкова относительно его персонального ассистента.
План Ольги по развалу жизни Воронкова набирает обороты. Вадим требует от СБ компании найти отправителя анонимного послания. Петр, отрезанный от финансирования после перфоманса с горящей буквой над небоскребом отца, зовет Ольгу на очередную сомнительную акцию своей арт-банды. Девушка помогает Петру финансово. В итоге Ольга становится по-своему близка каждому члену семьи Воронковых, однако ей этого мало. Чтобы узнать подноготную ДТП, разделившего ее жизнь на «до» и «после», она устаивает очередную провокацию. На аукцион, организованный Анной, заявляется Аравин и обвиняет Вадима в убийстве.
Чтобы расслабиться после работы, Ольга и Ксения идут в бар. Однако вместо душевного разговора Богомолову ждет неприятный сюрприз в виде появления Дениса. Он делает девушке предложение, от которого нельзя отказаться. Ксения из ревности «обозначает границы»: у них с Воронковым отношения! Ольга решает использовать эту информацию против Вадима… Ксения же случайно узнает, что ее напарница не та, за кого себя выдает, и ненароком дает ей об этом понять. Однако Барвицкая не успевает поделиться этой информацией с Вадимом. Ольга понимает, что она не единственная, кто хочет развалить компанию Воронкова.
Посла тендерного поражения Воронков теряет многих инвесторов. Он начинает пить и анализировать свою жизнь, рядом — «верный» ассистент Ольга, которая всегда выслушает и поддержит. Однако Вадим — не тот человек, который готов так просто сдаться, несмотря на то, что ему придется многое начинать сначала. Воронкову нужны новые идеи, свежая кровь и помощь сына. Ольга же по поручению Аравина должна выкрасть из сейфа начальника документы, которые позволят конкуренту легко завладеть «Воронков Групп». План девушки претворяется в жизнь с космической скоростью, вовлекая в свою орбиту совершенно посторонних людей.
Анна подает на развод с Воронковым, что позволяет Аравину полностью завладеть его компанией, в которой, в том числе, уже работает Петр, в качестве подающего надежды сотрудника. Вадим разорен. Ольга хочет выйти из игры: она знает правду, но ничего не может доказать, к тому же вкус мести оказывается не так уж и сладок. Воронков запирается у себя в кабинете с виски и пистолетом. Ольга заходит к шефу, скорее попрощаться, но он вызывает ее на главный разговор.