Документальный сериал исследует философию империи Playboy и окружающие ее гламурные мифы сквозь призму современности. Архивные кадры и интервью с очевидцами событий рассказывают о многогранном мире, созданным Хью Хефнером, о неизвестной темной стороне культового бренда, и о том, как он повлиял на наши взгляды, культуру и отношение к власти и сексуальности.