Челси исследует тему брака, анализирует свое отношение к супружеской жизни в беседе с отцом, друзьями (Джейсон Биггз, Мэри МакКормак) и психоаналитиком, а также встречается с организаторами свадеб, идет на свидание вслепую, берет интервью у молодоженов и получает неожиданные советы от школьников.
Челси отправляется в Кремниевую долину, чтобы встретиться с основателем Netflix Ридом Хастингсом, изучает программирование вместе с талантливыми детьми, обсуждает роль новых технологий и проблему технологической зависимости вместе с друзьями (Леа Ремини, Хлоя Кардашьян), а также пытается изобрести и продвинуть собственное мобильное приложение.
Челси обсуждает проблему расизма и границ расистского юмора с отцом, друзьями (Маргарет Чо, Аасиф Мандви и Майкл МакДональд) и правозащитником Алем Шарптоном, а также посещает бывшую рабовладельческую плантацию в Алабаме и этнические анклавы Лос-Анджелеса.
Челси угощает своих друзей блюдами с марихуаной, экспериментирует с психотропными веществами под наблюдением нейробиологов, беседует с психологом и бывшими наркозависимыми, а также отправляется в Перу, чтобы попробовать аяуаску, напиток-отвар, изготовляемый шаманами индейских племен.